Pikloraami
Pikloraami (C6H3N2Cl3O2) on pyridiinin johdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää rikkaruohomyrkkynä.
| Pikloraami | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-amino-3,5,6-triklooripyridiini-2-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1(=C(C(=NC(=C1Cl)Cl)C(=O)O)Cl)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H3N2Cl3O2 |
| Moolimassa | 241,454 g/mol |
| Sulamispiste | 218-219 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,43 g/l (25 °C)[2] |
Ominaisuudet muokkaa
Pikloraami on huoneenlämpötilassa kitestä ainetta, jonka väri on valkoisesta ruskehtavaan. Yhdisteellä on kloorin kaltainen haju. Pikloraami liukenee vähäisessä määrin veteen, dikloorimetaaniin ja ksyleeniin ja hieman paremmin etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Pikloraami on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,6.[2][3] Pikloraami ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta oireina voivat olla muun muassa polttava tunne kurkussa, yskä ja huonovointisuus.[4] Aine voi olla teratogeenista[5].
Pikloraamin herbisidiset vaikutukset johtuvat siitä, että se matkii kasvien luonnollisia auksiineja. Tämän seurauksena muun muassa kasvien eteenin tuotanto kiihtyy, mikä aiheuttaa kasvien kuihtumista.[3][6]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Pikloraamia valmistetaan klooraamalla 2-metyylipyridiiniä fotokatalysoiduissa olosuhteissa, jolloin sekä aromaattinen rengas että sivuketjun metyyliryhmä kloorautuvat. Tämän jälkeen muodostunut tuote hydrolysoidaan ja aminoidaan pikloraamiksi.[3]
Pikloraamia käytetään herbisidinä muun muassa nurmikoilla, golf-kentillä ja metsänviljelyksessä. Pikloraami tehoaa ruohovartisiin kasveihin. Pikloraamia voidaan käyttää yhdessä klopyralidin tai 2,4-dikloorifenoksietikkahapon kanssa.[2][3][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Picloram– Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.11.2016.
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1273. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.11.2016
- ↑ Pikloraamin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 10.11.2016
- ↑ a b Raymond D. Harbison,Marie M. Bourgeois,Giffe T. Johnson: Hamilton and Hardy's Industrial Toxicology, s. 896. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978-0-470-92973-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.11.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 10.11.2016