Penkonatsoli
Penkonatsoli (C13H15N3Cl2) on triatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
| Penkonatsoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-[2-(2,4-dikloorifenyyli)pentyyli]-1,2,4-triatsoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCC(CN1C=NC=N1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H15N3Cl2 |
| Moolimassa | 284,18 g/mol |
| Sulamispiste | 60,7 °C[1] |
| Tiheys | 1,3 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,07 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa penkonatsoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on kiraalista ja sillä on R(+)- ja S(-)-enantiomeerit. Penkonatsoli ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Fungisidiset ominaisuudet perustuvat sterolien, erityisesti ergosterolin, biosynteesin estoon. Penkonatsolin S(-)-enantiomeeri on fungisidina tehokkaampi.[1][3][4]
Penkonatsolin synteesiin on kaksi tapaa. 2,4-dikloorifenyyliasetonitriili reagoi bromipropaanin kanssa ja nitriiliryhmä reagoi alkoholin kanssa esteriksi. Esteri pelkistetään hydroksyyliryhmäksi, josta tehdään mesylaatti. Tämä yhdiste reagoi natriumtriatsolidin kanssa muodostaen penkonatsolia. Toinen menetelmä on 2′,4′-diklooributyrofenonin reaktio triatsolyylimetyylifosfonaatin kanssa ja pelkistys vedyttämällä.[1][3]
Penkonatsolia käytetään muun muassa hedelmäpuiden, marjojen, vihannesten ja koristekasvien sienitautien torjuntaan. Aine levitetään useimmiten emulsiona.[1][2][3][5] Se on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella[6]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 472. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.11.2022). (englanniksi)
- ↑ a b c Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 349. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.11.2022). (englanniksi)
- ↑ Ye Li, Jiyun Nie, Jia Zhang, Guofeng Xu, Hui Zhang, Mingyu Liu, Xiaoqin Gao, Bacha Syde Asim Shah & Ning Yin: Chiral fungicide penconazole: Absolute configuration, bioactivity, toxicity, and stereoselective degradation in apples. Science of The Total Environment, 2022, 808. vsk. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.11.2022. (englanniksi)
- ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 641. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.11.2022). (englanniksi)
- ↑ Penconazole EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 4.11.2022. (englanniksi)