p-Nitrotolueeni
p-Nitrotolueeni eli 4-nitrotolueeni (C7H7NO2) on tolueenin nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti väriaineiden synteeseissä. p-Nitrotolueeni on o- ja m-nitrotolueenien isomeeri.
| p-Nitrotolueeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-metyyli-4-nitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H7NO2 |
| Moolimassa | 137,136 g/mol |
| Sulamispiste | 51,9 °C[2] |
| Kiehumispiste | 238,3 °C[2] |
| Tiheys | 1,123 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,35 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
p-Nitrotolueeni on huoneenlämpötilassa värittömiä tai vaaleankeltaisia kiteisiä aineita. Yhdiste on lähes täysin liukenematon, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin. Metyyliryhmään nähden p-asemassa sijaitseva nitroryhmä aktivoi metyyliryhmää ja yhdisteelle voi tapahtua esimerkiksi kondensaatioreaktioita johtaen stilbeenijohdannaisiin. Elektrofiilinen aromaattinen substituutio kuten nitraus, halogenointi tai sulfonointi johtaa elektrofiilin reaktioon 2-asemaan metyyliryhmään nähden. p-Nitrotolueeni voidaan hapettaa elektrolyyttisesti p-nitrobentsaldehydiksi tai kromihapon tai kaliumpermanganaatin avulla p-nitrobentsoehapoksi. Pelkistys raudan avulla tai vedyttämällä johtaa p-toluidiiniin.[2][4][5][6][7][8]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Yhdistettä valmistetaan nitraamalla tolueenia joko väkevien typpi- ja rikkihappojen tai typpi- ja fosforihappojen seoksella. Näin muodostuva seos sisältää eniten o- ja p-nitrotolueeneja. Käytettäessä typpihapon lisäksi fosforihappoa on p-isomeeri vallitseva tuote. Yhdiste voidaan erottaa isomeereistaan tislaamalla alennetussa paineessa ja kiteyttämällä.[4][5][6][8]
p-Nitrotolueenia käytetään erityisesti p-nitrobentsaldehydin, p-nitrobentsoehapon, p-toluidiinin, 2,4-dinitrotolueenin ja 4-nitro-2-tolueenisulfonihapon, joita käytetään muun muassa atsovärien valmistuksessa, tuotantoon. Lisäksi siitä valmistetaan räjähteitä, hajusteita ja polyuretaanivaahtoja.[2][4][7][5][6][8]
Lähteet muokkaa
- ↑ 4-Nitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.4.2015.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 110. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ P-Nitrotolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.4.2015
- ↑ a b c Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 16.4.2015
- ↑ a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.4.2015
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 703. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.4.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1141. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 804. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)