p-Nitrobentsaldehydi
p-Nitrobentsaldehydi eli 4-nitrobentsaldehydi (C7H5NO3) on orgaaninen yhdiste ja bentsaldehydin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa lääkkeitä ja väriaineita. p-Nitrobentsaldehydin isomeereja ovat o- ja m-nitrobentsaldehydit.
| p-Nitrobentsaldehydi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-nitrobentsaldehydi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C=O)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5NO2 |
| Moolimassa | 151,12 g/mol |
| Sulamispiste | 106,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,496 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 2,34 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa p-nitrobentsaldehydi on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja aromaattisiin liuottimiin.[4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
p-Nitrobentsaldehydiä valmistetaan hapettamalla p-nitrotolueenia jääetikkaliuoksessa. Hapetus voidaan suorittaa elektrolyyttisesti tai käyttämällä hapettimena kromitrioksidia tai lyijydioksidia. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on p-nitrobentsaalibromidin hydrolyysi väkevän rikkihappoliuoksen avulla.[2][4][5][6]
p-Nitrobentsaldehydiä käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden kuten väriaineiden ja lääkkeiden valmistamiseen.[2][6] Siitä tuotettavia lääkeaineita ovat esimerkiksi asenokumaroli, kloramfenikoli ja tsolmitriptaani[4].
Lähteet muokkaa
- ↑ 4-nitrobenzaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.9.2014.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 273. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties:4-Nitrobenzaldehyde NLM Viitattu 20.9.2014
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 798. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.9.2014
- ↑ a b Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.9.2014