Ortaniilihappo
Ortaniilihappo (C6H7SNO3) on sulfonihappoihin ja aniliinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen.
| Ortaniilihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-aminobentseenisulfonihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)N)S(=O)(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H7SNO3 |
| Moolimassa | 173,196 g/mol |
| Sulamispiste | 325 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | 3,1 g/l (23 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa ortaniilihappo on väritöntä tai punertavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja vain niukasti kuumaan etanoliin, kylmään etanoli ei liukene. Ortaniilihappo on heikko happo, ja sen happovakio on 3,3·10-3. Yhdisteestä tunnetaan lisäksi kidevedellinen hemihydraatti (C6H7SNO3·½H2O).[1][3][4]
Ortaniilihappoa muodostuu sivutuoteena, kun aniliinia sulfonoidaan tai bentseenisulfonihappoa nitrataan ja pelkistetään raudan avulla. Muita tapoja ovat 2-nitrotiofenolin hapetus ja 2-nitrobentseenisulfonyylikloridin hydrolyysi ja pelkistys.[3][4][5][6]
Ortaniilihappoa käytetään atsovärien valmistukseen. Lisäksi siitä voidaan valmistaa metallikompleksien ligandeja ja heterosyklisiä sulfonamideja tai sulfonaattiestereitä[7].
Lähteet
muokkaa- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1180. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ 2-aminobenzenesulphonic acid:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 28.9.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 554. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 654. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ Peter Gregory: "Dyes and Dye Intermediates", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009.
- ↑ Otto Lindner & Lars Rodefeld: "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Jing Jiang & Yinan Zhang: "2-Amino-1-benzenesulfonic Acid", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2022. Teoksen verkkoversio Viitattu 28.9.2024.