Bentseenisulfonihappo
Bentseenisulfonihappo (C6H6SO3) on aromaattisiin sulfonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää happamana katalyyttinä ja muiden yhdisteiden valmistukseen.
| Bentseenisulfonihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H6SO3 |
| Moolimassa | 158,178 g/mol |
| Sulamispiste | 65-66 °C[1] |
| Kiehumispiste | 190 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 930 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa bentseenisulfonihappo on harmahtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin. Poolittomiin organisiin liuottimiin se liukenee vain heikosti. Bentseenisulfonihappo on vahva happo ja sen pKa-arvo on 0,699. Yhdisteestä tunnetaan useita kidevedellisiä muotoja, esimerkiksi mono- ja seskvihydraatit. Kuumennettaessa voimakkaiden emästen kanssa yli 320 °C:n lämpötilaan bentseenisulfonihappo reagoi muodostaen fenolia.[1][3][4][5]
Bentseenisulfonihappoa valmistetaan bentseenin ja väkevän rikkihapon, oleumin tai rikkitrioksidin reaktiolla. Reaktio on tyypiltään sulfonointi.[1][4]
Bentseenisulfonihappoa käytetään muun muassa bentseenisulfonihappoanhydridin ja bentseenisulfonyylikloridin valmistukseen. Aiemmin yhdistettä on käytetty fenolin valmistamiseen, mutta tämä on korvattu muilla prosesseilla. Bentseenisulfonihappoa käytetään myös happamana katalyyttinä.[1][3][4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 95. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Bentseenisulfonihapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 5.9.2023
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 179. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Otto Lindner & Lars Rodefeld: "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 135. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-1192-6784-3. (englanniksi)