Oksaalihappo

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta Oksalaatti)
Tämä artikkeli käsittelee sekä oksaalihappoa että oksalaatteja eli oksaalihapon anioneja, suoloja ja estereitä.


Oksaalihappo, (COOH)2, systemaattiselta nimeltään etaanidihappo on yksinkertaisin kaksi happoryhmää sisältävä karboksyylihappo eli dikarboksyylihappo. Oksaalihapon CAS-numero on 144-62-7. Se on eräs voimakkaimmista orgaanisista hapoista. Oksaalihappo on nimetty Oxalis-kasvisuvun mukaan.

Oksaalihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi Etaanidihappo
CAS-numero 144-62-7
PubChem CID 3819775 ja 18676629 971, 3819775 ja 18676629
SMILES OC(=O)C(O)=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H2O4
Moolimassa 90,04 g/mol
Sulamispiste 189,5 °C (hajoaa)
Kiehumispiste 157 °C (sublimoituu)
Tiheys 1,9 g/cm3
Liukoisuus veteen 95,1 g/l veteen (20 °C)
Oksaalihappoa

Vesiliuoksesta kiteytetyssä oksaalihapossa on kaksi kidevesimolekyyliä kaavayksikköä kohden: (COOH)2 · 2H2O. Tämän yhdisteen sulamispiste on noin 102 °C.

Laboratoriossa oksaalihapon määrä voidaan selvittää titraamalla kaliumpermanganaatilla, joka hapettaa oksaalihapon ja oksalaatti-ionit vedeksi ja hiilidioksidiksi. Toisaalta näin voidaan selvittää kaliumpermanganaattiliuoksen pitoisuus.

Monet kasvit sisältävät oksaalihappoa. Sitä tuotetaan myös teollisesti natriumformiaatista. Natriumformiaatti taas valmistetaan natriumhydroksidin ja hiilimonoksidin välisessä reaktiossa:

CO + NaOH → HCOONa
2 HCOONa → (COONa)2 + H2.

Oksalaatit ovat kasveissa esiintyviä oksaalihapon anioneita, suoloja ja estereitä. Jotkut kasviperäiset elintarvikkeet sisältävät niitä runsaasti.[1]

Myös elimistö muodostaa oksalaattia esimerkiksi C-vitamiinista.

Käyttö

muokkaa

Oksaalihappoa käytetään muun muassa ruosteen poistoon ja valkaisuaineena. Sitä käytetään myös valokuvien sävyttämiseen esimerkiksi platina- ja palladiumsävytyksessä. Oksaalihappoa voidaan käyttää puretusaineena värjättäessä tekstiilejä kasviväreillä. Veneilijät käyttävät oksaalihappoa geelipinnoitteen puhdistamiseen.

Ravinnossa

muokkaa

Oksaalihappoa ja oksalaatteja esiintyy runsaasti monissa kasvikunnan tuotteissa kuten raparperissa, pinaatissa[2], kaakaossa[3], punajuuressa, pavuissa, mantelissa, perunassa, viikunoissa ja vadelmissa. Perunan oksaalihappo sijaitsee etenkin kuoressa ja kuoren alla. Kiinankaali, parsakaali ja mustikat sisältävät vain vähän oksaalihappoa.[4]

Elimistö ei kykene hajottamaan oksalaattia[5]. Enintään 50 milligramman päiväsaantia pidetään kohtuullisena tasona. Jotkut ihmiset ovat kuitenkin niin herkkiä oksalaatille, että sen päiväsaanti pitää rajoittaa 10 milligrammaan.[6]

Sadassa grammassa kaakaota on keskimäärin 469 milligrammaa liukoista oksalaattia[7], raparperissa 380 mg, pinaatissa 101 mg, perunoissa 14, valkoisessa leivässä 7 mg, teessä 4 ja kahvissa 0,6 mg/dl[8].

Oksalaatin kokonaismäärä on chian siemenissä 470 mg[9]. Soijajuoman oksaalihappopitoisuus saattaa olla jopa 336 mg/dl[10]. Tattarin keskipitoisuus on 269 mg[11]. Maitosuklaan oksaalihappopitoisuus on 125 mg/100 g[12].

Kuumentaminen ei tuhoa oksalaattia, mutta esimerkiksi perunoiden keitinveteen liukenee 30-80 prosenttia perunan sisältämästä liukoisesta oksalaatista[13].

Ravinnon ja lisäravinteiden sisältämä C-vitamiini muuntuu elimistössä oksalaatiksi[14]. Myös elimistöön joutunut glykoli muuttuu oksaalihapoksi[15][16].

Terveysvaikutukset

muokkaa

Oksaalihappo on lievästi myrkyllistä, minkä vuoksi se ärsyttää suolen seinämiä[15].

Oksalaatti sitoutuu suolistossa ensisijaisesti kalsiumiin. Jos kalsiumia ei ole tarjolla, oksalaatti päätyy verenkiertoon. Munuaisiin ja virtsaan kulkeutuneesta oksalaatista saattaa muodostua virtsa- eli munuaiskiviä.[17] Oksalaatti voi poistua virtsan mukana liukoisessa muodossa tai oksalaattikiteinä[18].

Oksalaatti saa munuaissolut vapauttamaan tulehdusta lietsovia sytokiineja. Kalsiumoksalaattikiteitä tai niistä muodostuneita munuaiskiviä sisältävästä munuaiskudoksesta on löytynyt myös muita tulehdusmerkkiaineita sekä syöjäsoluja eli makrofageja. Syöjäsolujen tehtävänä on ottaa sisäänsä oksalaattikiteitä ja kuljettaa niitä munuaisten ulkopuolelle. Jos tämä ei tapahdu riittävän tehokkaasti, munuaiskudos saattaa tulehtua, hapettua ja vaurioitua. Lisäksi saattaa muodostua munuaiskiviä.[19]

Munuaiskiviä muodostuu silloin, kun virtsassa on liikaa kalsiumia ja oksalaattia[20].

Vuonna 2021 julkaistussa iranilaistutkimuksessa havaittiin, että runsas teenjuonti (vähintään neljä kupillista päivässä) lähes kolminkertaistaa riskin saada munuaiskiviä[21].

Erittäin oksaalihappopitoisen ravinnon pitkäaikainen nauttiminen saattaa lisäksi vaurioittaa munuaisia. Oireita aiheuttavia teräviä oksalaattikiteitä alkaa kertyä tällöin luihin, niveliin, sydämeen, silmiin tai ihoon. Tämä saattaa johtaa esimerkiksi nivelreuman puhkeamiseen.[5] Jo kerta-annoksen runsaasti oksalaattia sisältävää ravintoa on havaittu muuttavan yli tuhannen geenin toimintaa ja häiritsevän myöskin immuunijärjestelmän ja mitokondrioiden toimintaa sekä solujen autofagiaa[22].

Oksalaatteja

muokkaa

Oksaalihapon suoloja

muokkaa

Lähteet

muokkaa
  1. Parveen Kumar, Emma Laurence, David K. Crossman, Dean G. Assimos, Michael P. Murphy, Tanecia Mitchell: Oxalate disrupts monocyte and macrophage cellular function via Interleukin-10 and mitochondrial reactive oxygen species (ROS) signaling. Redox Biology, 4.10.2023, 67. vsk, s. 102919. PubMed:37806112. doi:10.1016/j.redox.2023.102919. ISSN 2213-2317. Artikkelin verkkoversio.
  2. Bioavailability of soluble oxalate from spinach eaten with and without milk products. 2003. https://apjcn.nhri.org.tw/server/apjcn/12/2/219.pdf
  3. Oxalate content in commercially produced cocoa and dark chocolate. 2011. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0889157511000822
  4. WebMD Editorial Contributors: Foods High in Oxalates WebMD. Viitattu 3.5.2023. (englanniksi)
  5. a b Update on Oxalate Crystal Disease. 2014. . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3710657/
  6. PlantzMatter: Are All Nuts Rich in Oxalate, or Only Some? Plantz Matter. 9.5.2024. Viitattu 5.7.2024. (englanniksi)
  7. Oxalate content in commercially produced cocoa and dark chocolate. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0889157511000822
  8. Donald G. Barceloux: Rhubarb and oxalosis (Rheum species). Disease-a-month: DM, 2009-06, 55. vsk, nro 6, s. 403–411. PubMed:19446684. doi:10.1016/j.disamonth.2009.03.011. ISSN 1557-8194. Artikkelin verkkoversio.
  9. PlantzMatter: What Is the Oxalate Content in Chia Seeds Plantz Matter. 11.6.2024. Viitattu 29.6.2024. (englanniksi)
  10. WebMD Editorial Contributors: Foods High in Oxalates WebMD. Viitattu 27.5.2024. (englanniksi)
  11. xmlinkhub e-cnr.org. Viitattu 29.6.2024.
  12. Editorial: Oxalates in chocolate Botanical online. 19.1.2019. Viitattu 27.5.2024. (englanniksi)
  13. Weiwen Chai, Michael Liebman: Effect of different cooking methods on vegetable oxalate content. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 20.4.2005, 53. vsk, nro 8, s. 3027–3030. PubMed:15826055. doi:10.1021/jf048128d. ISSN 0021-8561. Artikkelin verkkoversio.
  14. Effect of vitamin C supplements on urinary oxalate and pH in calcium stone-forming patients. https://www.kidney-international.org/article/S0085-2538(15)48976-8/fulltext
  15. a b L. K. Massey, H. Roman-Smith, R. A. Sutton: Effect of dietary oxalate and calcium on urinary oxalate and risk of formation of calcium oxalate kidney stones. Journal of the American Dietetic Association, 1993-08, 93. vsk, nro 8, s. 901–906. PubMed:8335871. doi:10.1016/0002-8223(93)91530-4. ISSN 0002-8223. Artikkelin verkkoversio.
  16. Domenico Prezioso, Pasquale Strazzullo, Tullio Lotti, Giampaolo Bianchi, Loris Borghi, Paolo Caione, Marco Carini, Renata Caudarella, Manuel Ferraro, Giovanni Gambaro, Marco Gelosa, Andrea Guttilla, Ester Illiano, Marangella Martino, Tiziana Meschi, Piergiorgio Messa, Roberto Miano, Giorgio Napodano, Antonio Nouvenne, Domenico Rendina, Francesco Rocco, Marco Rosa, Roberto Sanseverino, Annamaria Salerno, Sebastiano Spatafora, Andrea Tasca, Andrea Ticinesi, Fabrizio Travaglini, Alberto Trinchieri, Giuseppe Vespasiani, Filiberto Zattoni, CLU Working Group: Dietary treatment of urinary risk factors for renal stone formation. A review of CLU Working Group. Archivio Italiano Di Urologia, Andrologia: Organo Ufficiale [di] Societa Italiana Di Ecografia Urologica E Nefrologica, 7.7.2015, 87. vsk, nro 2, s. 105–120. PubMed:26150027. doi:10.4081/aiua.2015.2.105. ISSN 1124-3562. Artikkelin verkkoversio.
  17. Kidney Stones www.hopkinsmedicine.org. Viitattu 27.5.2024. (englanniksi)
  18. Parveen Kumar, Emma Laurence, David K. Crossman, Dean G. Assimos, Michael P. Murphy, Tanecia Mitchell: Oxalate disrupts monocyte and macrophage cellular function via Interleukin-10 and mitochondrial reactive oxygen species (ROS) signaling. Redox Biology, 4.10.2023, 67. vsk, s. 102919. PubMed:37806112. doi:10.1016/j.redox.2023.102919. ISSN 2213-2317. Artikkelin verkkoversio.
  19. Parveen Kumar, Emma Laurence, David K. Crossman, Dean G. Assimos, Michael P. Murphy, Tanecia Mitchell: Oxalate disrupts monocyte and macrophage cellular function via Interleukin-10 and mitochondrial reactive oxygen species (ROS) signaling. Redox Biology, 4.10.2023, 67. vsk, s. 102919. PubMed:37806112. doi:10.1016/j.redox.2023.102919. ISSN 2213-2317. Artikkelin verkkoversio.
  20. Parveen Kumar, Emma Laurence, David K. Crossman, Dean G. Assimos, Michael P. Murphy, Tanecia Mitchell: Oxalate disrupts monocyte and macrophage cellular function via Interleukin-10 and mitochondrial reactive oxygen species (ROS) signaling. Redox Biology, 4.10.2023, 67. vsk, s. 102919. PubMed:37806112. doi:10.1016/j.redox.2023.102919. ISSN 2213-2317. Artikkelin verkkoversio.
  21. Fahimeh Haghighatdoost, Reyhaneh Sadeghian, Behnood Abbasi: The Associations Between Tea and Coffee Drinking and Risk of Calcium-Oxalate Renal Stones. Plant Foods for Human Nutrition (Dordrecht, Netherlands), 2021-12, 76. vsk, nro 4, s. 516–522. PubMed:34735676. doi:10.1007/s11130-021-00933-4. ISSN 1573-9104. Artikkelin verkkoversio.
  22. Parveen Kumar, Emma Laurence, David K. Crossman, Dean G. Assimos, Michael P. Murphy, Tanecia Mitchell: Oxalate disrupts monocyte and macrophage cellular function via Interleukin-10 and mitochondrial reactive oxygen species (ROS) signaling. Redox Biology, 4.10.2023, 67. vsk, s. 102919. PubMed:37806112. doi:10.1016/j.redox.2023.102919. ISSN 2213-2317. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla

muokkaa