Nikkeliasetyyliasetonaatti
Nikkeliasetyyliasetonaatti ((C5H7O2)2Ni) on kompleksiyhdiste, jossa keskusionina on nikkeli-ioni ja ligandeina asetyyliasetonimolekyylit. Yhdistettä käytetään katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä ja orgaanisten nikkeliyhdisteiden valmistamiseen.
| Nikkeliasetyyliasetonaatti | |
|---|---|
2(H2O)2.png) |
|
_acetylacetonate_3D_ball.png) |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CC(=O)C)O.CC(=CC(=O)C)O.[Ni][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | (C5H7O2)2Ni |
| Moolimassa | 256,902 g/mol |
| Sulamispiste | 229-230 °C[2] |
| Tiheys | 1,45 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 5 g/l (20 °C)[4] |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa nikkeliasetyyliasetonaatti on vihreää kiteistä ainetta. Vedettömänä kiinteissä olomuodossa se esiintyy rakenteeltaan trimeerinä. Yhdisteestä tunnetaan myös kidevedellinen dihydraatti ((C5H7O2)2Ni·2H2O). Nikkeliasetyyliasetonaattidihydraatista kidevesi poistuu kuumennettaessa sitä alennetussa paineessa 50 °C:n lämpötilaan. Nikkeliasetyyliasetonaatti liukenee veteen, aromaattisiin hiilivetyihin, kloorattuihin hiilivetyihin ja etanoliin. Dietyylieetteriin se ei sen sijaan liukene.[2][5][6][7]
Valmistus ja käyttö
muokkaaNikkeliasetyyliasetonaattia voidaan valmistaa nikkelikloridin tai muun vesiliukoisen suolan vesiliuoksesta heikon emäksen läsnä ollessa, nikkelioksidista tai nikkelihydroksidista sekä asetyyliasetonista.[3][2][5][6]
Nikkeliasetyyliasetonaattia käytetään katalyyttinä useissa orgaanisen kemian reaktioissa. Esimerkiksi alkeenien oligomeroinneissa, syklo-oktatetraeenin valmistuksessa, hapetuksissa ja pelkistyksissä, hydrosilylaatioissa, konjugaattiadditioissa, additioissa kaksois- tai kolmoissidoksiin, ristikytkentäreaktioissa ja toisiintumisissa. Nikkeliasetyyliasetonaatista voidaan valmistaa myös organonikkeliyhdisteitä kuten bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0):llaa, nikkeloseenia ja syklododekatrieeninikkeliä.[3][2][5][6][7]
Lähteet
muokkaa- ↑ Acetylacetonato nickel – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.9.2016.
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1116. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 790-791. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Bis(pentane-2,4-dionato-O,O')nickel:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 18.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c D. H. Antonsen & Dayal T. Meshri: Nickel Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 17.9.2016
- ↑ a b c Keith Lascelles, Lindsay G. Morgan, David Nicholls & Detmar Beyersmann: Nickel Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 17.9.2016
- ↑ a b Julien Doyon: Nickel(II) Acetylacetonate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.9.2016