Neohesperidiinidihydrokalkoni
Neohesperidiinidihydrokalkoni eli neohesperidiini DC (C28H36O15) on glykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään elintarviketeollisuudessa kenitekoisena makeutusaineena. Neohesperidiinidihydrokalkonin E-koodi on E959[4].
| Neohesperidiinidihydrokalkoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksioksan-2-yyli]oksi-2,6-dihydroksifenyyli]-3-(3-hydroksi-4-metoksifenyyli)propan-1-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(C(OC2OC3=CC(=C(C(=C3)O) C(=O)CCC4=CC(=C(C=C4)OC)O)O)CO)O)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C28H36O15 |
| Moolimassa | 612,568 g/mol |
| Sulamispiste | 156–158 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,5 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa neohesperidiinidihydrokalkoni on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee huoneenlämpötilassa vain hieman veteen, mutta liukenee paremmin kuumaan veteen ja orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Emäksiin se liukenee muodostaen suoloja. Neohesperidiinidihydrokalkonin rakenne koostuu sokeriosasta, joka on ramnoosin ja glukoosin muodostama neohesperidoosi ja aromaattisesta aglykoniosasta. Neohesperidiinidihydrokalkoni on maultaan makeaa ja sakkaroosiin verrattuna noin 1 500–1 800 kertaa makeampaa.[2][3][4][5][6]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Neohesperidiinidihydrokalkoni löydettiin 1960-luvulla osana projektia, jonka tarkoituksena oli löytää tapoja vähentää sitrushedelmissä olevien kitkerien yhdisteiden kuten naringiinin, neohesperidiinin ja limoniinin pitoisuuksia. Aine löytyi, kun neohesperidiiniä pelkistetiin vedyttämällä ja aineen makeus oli yllätys, sillä neohesperidiini itsessään on hyvin kitkerää. Nykyisinkin neohesperidiinin eristäminen sitrushedelmien, esimerkiksi greipin tai pomeranssin kuoresta ja sen vedytys on yksi yhdisteen valmistusmenetelmistä. Toinen neohesperidiinihydrokalkonin valmistustapa on niin ikään sitrushedelmien kuorista eristetyn naringiinin hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa, muodostuneen tuotteen kondensaatio isovanilliinin kanssa ja vedytys.[3][5][6]
Neohesperidiinihydrokalkonia käytetään elintarvikkeissa, esimerkiksi purukumeissa, makeutusaineena ja arominvahventeena. Makeutusaineena sitä käytetään usein yhdessä asesulfaamin kanssa. Yhdisteen käyttö makeutusaineena on sallittua Euroopan unionin alueella, mutta esimerkiksi Yhdysvalloissa neohesperidiinihydrokalkonia voi käyttää vain arominvahventimena. Ainetta voidaan myös käyttää peittämään esimerkiksi lääkeaineiden kitkeriä makuja.[3][4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Neohesperidin dihydrochalone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.6.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1107–1108. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d Thomas D. Lee: Sweeteners, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 8.6.2018
- ↑ a b c E959 - Neohesperidiini DC Evira. Viitattu 26.9.2023.
- ↑ a b c Gert‐Wolfhard von Rymon Lipinski: Sweeteners, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 8.6.2018
- ↑ a b c Lyn O'Brien-Nabors: Alternative Sweeteners, s. 117–127. CRC Press, 2011. ISBN 9781439846148. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.6.2018). (englanniksi)