Naftionihappo
Naftionihappo (C10H9SNO3) eli Pirian happo on sulfonihappoihin ja fenoli- ja aniliinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden, erityisesti väriaineiden, valmistukseen.
| Naftionihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-aminonaftaleeni-1-sulfonihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=CC=C2S(=O)(=O)O)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H9SN4O3 |
| Moolimassa | 223,252 g/mol |
| Tiheys | 1,6703 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,3 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa naftionihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja liukoisuus kasvaa lämpötilan noustessa. Emäksiin se liukenee hyvin Aine liukenee vähäisessä määrin myös etanoliin. Naftionihappo hajoaa kuumennettaessa ennen sulamispistetettään. Sen happovakion arvo on 2,1·10-3. Yhdisteestä tunnetaan lisäksi kidevedellinen seskvihydraatti (C10H9SNO3·1½H2O)[1][2][3][4]
Ensimmäisenä naftionihappoa valmisti Raffaele Piria 1-nitronaftaleenin ja natriumsulfiitin reaktiolla. Teollisesti ainetta valmistetaan kuitenkin 1-naftyyliamiinin ja väkevän rikkihapon reaktiolla. Reaktiossa muodostuu ensin 1--naftyyliammoniumvetysulfaattia, joka kuumennettaessa 180 °C: muodostaa naftionihappoa.[2][3][4][5][6]
Naftionihappoa käytetään lähtöaineena valmistettaessa useita atsovärejä ja atsovärien synteeseissä käytettävien muiden yhdisteiden valmistukseen. Sitä käytetään myös valokuvauskemikaalina.[1][2][4][5][6]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 430. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 569. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1099. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ a b c Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 676. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
- ↑ a b Gerald Booth: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)