1-nitronaftaleeni
1-nitronaftaleeni (C10H7NO2) on naftaleeniin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa väriaineita.
| 1-nitronaftaleeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H7NO2 |
| Moolimassa | 173,166 g/mol |
| Sulamispiste | 52-61 °C[2] |
| Kiehumispiste | 306 °C[2] |
| Tiheys | 1,332 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
1-nitronaftaleeni on huoneenlämpötilassa ulkomuodoltaan vaaleankeltaisia kiteitä. Yhdiste sublimoituu helposti noin 30–50 °C:n lämpötilassa ennen sulamistaan.[2] 1-nitronaftaleeni on veteen liukenematon, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin.[3][2]
1-nitronaftaleeni reagoi halogeenien kanssa, jolloin halogeeniatomi liittyy joko 5- tai 8-asemassa sijaitsevaan hiiliatomiin. Sulfonointi tapahtuu tyypillisesti 5-asemaan. Aine voidaan pelkistää 1-naftyyliamiiniksi raudan avulla suolahappoliuoksessa. Käyttämällä heikompia pelkistimiä voidaan 1-nitronaftaleeni pelkistää atso- tai hydratsojohdannaiseksi.[2]
1-nitronaftaleeni on myrkyllistä ja ärsyttää voimakkaasti ihoa ja silmiä. Aine on lakrymaattori eli aiheuttaa kyynelten muodostumista.[2]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Tyypillisin tapa valmistaa 1-nitronaftaleenia on naftaleenin nitraus nitraushapon eli väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella 40–50 °C:n lämpötilassa. Yhdiste on reaktion päätuote ja sivutuotteina voi muodostua 2-nitronaftaleenia sekä seos dinitronaftaleenin isomeereja. 1-nitronaftaleenin valmistamista fotokemiallisesti naftaleenista ja tetranitrometaanista on myös tutkittu.[2][4]
Suurin osa valmistetusta 1-nitronaftaleenista pelkistetään 1-naftyyliamiiniksi. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös dinitronaftaleeni- ja sulfonihappojohdannaisia, joita voidaan käyttää väriteollisuudessa väriaineiden valmistukseen. Aikaisemmin ainetta on käytetty myös öljyissä lisäaineena ja räjähdysaineseoksissa.[2]
Lähteet muokkaa
- ↑ 1-nitronaphthalene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.5.2014.
- ↑ a b c d e f g h Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.2.2014
- ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.414. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2014). (englanniksi)
- ↑ Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.5.2014.
Aiheesta muualla muokkaa
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 1-Nitronaphthalene (englanniksi)
- ChemBlink: 1-Nitronaphthalene (englanniksi)