Nikotiiniamidiadeniinidinukleotidi
NAD+ eli nikotiiniamidiadeniinidinukleotidi (C21H27N7O14P2) on kaikissa elävissä soluissa esiintyvä tärkeä koentsyymi. Rakenteeltaan se on dinukleotidi, jossa nikotiiniamidiemäksen sisältävä nukleotidi ja adeniininukleotidi ovat liittyneet toisiinsa fosfaattiryhmiensä välityksellä. NAD+ ja sen pelkistynyt muoto NADH toimivat koentsyymeinä monissa tärkeissä biologisissa hapetus-pelkistysreaktioissa.[2]. NAD+ muistuttaa rakenteeltaan toista tärkeää koentsyymiä NADP+:a eli nikotiiniamidiadeniinidinukleotidifosfaattia, jossa lisäksi on adenosiiniin liittynyt fosfaattiryhmä. NAD+ osallistuu lähinnä katabolisiin reaktioihin, kun taas NADP+:lla on tärkeä rooli anabolisissa reaktioissa.[3]
| NAD+ | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
C1=CC(=C[N+](=C1)C2C(C(C(O2)COP(=O)([O-])OP(=O)(O)OCC3C(C(C(O3)N4C=NC5= C4N=CN=C5N)O)O)O)O)C(=O)N [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C21H27N7O14P2 |
| Moolimassa | 663,436 g/mol |
Biosynteesi muokkaa
Eliöt tuottavat NAD+:a kahdella eri tavalla. Niin sanotussa de novo -synteesissä, jota säätelevät BNA-geenit, eliöt valmistavat aminohappo tryptofaanista kinoliinihappoa. Kinoliinihappo muutetaan nikotiinihappomononukleotidiksi, joka muutetaan nikotinaattinukleotidiadenylyylitransferaasientsyymin avulla desamino-NAD+:ksi. NAD+-syntaasientsyymi muuttaa desamino-NAD+:n NAD+:ksi.[4]
Eliöt biosyntetisoivat NAD+:a myös sen hajoamisessa syntyvästä nikotiiniamidista. Nikotiiniamidi muutetaan nikotiiniamidaasientsyymin avulla nikotiinihapoksi. Nikotiinihaposta muodostetaan nikotiinihappomononukleotidia, joka muokataan NAD+:ksi kuten de novo -synteesissä.[4]
Rooli bioreaktioissa muokkaa
NAD+ on bioreaktioissa hapetin ja NADH pelkistin[2]. NAD+ kiinnittyy entsyymeihin, jotka katalysoivat dehydrausreaktioita. Tällaisia ovat esimerkiksi glykolyysin yhteydessä tapahtuva glyseraldehydi-3-fosfaatin muuttaminen 1,3-bisfosfoglyseraatiksi, alkoholien hapettaminen aldehydeiksi, jota katalysoi alkoholidehydrogenaasi[2] sekä glutamaatin hajotus.[3]
Muita entsyymejä, joille NAD+ toimii koentsyyminä, ovat muun muassa UDP-galaktoosiepimeraasi, adenosyylihomokysteinaasi, 3-dehydrokinaattisyntaasi, ornitiinisyklodeaminaasi ja urokanaasi.[3]
Lähteet muokkaa
- ↑ NAD – Substance summary NCBI. Viitattu 7. marraskuuta 2009.
- ↑ a b c Jonathan Clayden, Nick Greevs, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 1381–1384. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
- ↑ a b c Perry A. Frey,Adrian D. Hegeman: Enzymatic reaction mechanisms, s. 129–. Oxford University Press, 2007. ISBN 9780195122589. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2009). (englanniksi)
- ↑ a b Thomas von Zglinicki: Aging at the molecular level, s. 202. Springer, 2003. ISBN 978-1402017384. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- KEGG: NAD+ (englanniksi)
- ChemBlink (englanniksi)
- DrugBank: Nicotinamide-Adenine-Dinucleotide (englanniksi)