N-metyyliformanilidi
N-metyyliformanilidi (C8H9NO) on aromaattinen amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Huoneenlämpötilassa se on väritöntä nestettä. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä.[3]
| N-metyyliformanilidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N-metyyli-N-fenyyliformamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN(C=O)C1=CC=CC=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H9NO |
| Moolimassa | 135,162 g/mol |
| Sulamispiste | 14,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 243–244 °C[3] |
| Tiheys | 1,095 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 4,326 g/l (25 °C)[4] |
Valmistus ja käyttö
muokkaaN-metyyliformanilidia valmistetaan tyypillisesti hyvällä, noin 93–97, saannolla N-metyylianiliinin ja muurahaishapon välisellä reaktiolla.[5][6] Yhdistettä voidaan valmistaa myös hapettamalla N,N-dimetyylianiliinia mangaanidioksidilla[6].
N-metyyliformanilidia käytetään orgaanisissa synteeseissä. Yhdistettä voidaan käyttääs aromaattisten aldehydien valmistamiseen fosforyylikloridin kanssa Vilsmeier–Haack-reaktiolla ja lisäksi yhdiste muodostaa aldehydiejä reagoidessaan eräiden organometallireagenssien kuten Grignard-reagenssien ja organolitiumyhdisteiden kanssa. N-metyyliformamidia voidaan käyttää myös heterosyklisten yhdisteiden, kuten N-metyylikinoliniumsuolojen, valmistamiseen sen ja karbonyyliyhdisteiden tai enoliesterien välisellä reaktiolla.[3][6][7]
Lähteet
muokkaa- ↑ N-Methylformanilide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.5.2015.
- ↑ Physical properties: Formamide, N-methyl-N-phenyl- NLM Viitattu 5.5.2015
- ↑ a b c d Daniel L. Comins & sajan P. Joseph: N-Methylformanilide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 5.5.2015
- ↑ N-methylformanilide:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 11.7.2024. (englanniksi)
- ↑ Werner Reutemann & Heinz Kieczka: Formic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 5.5.2015
- ↑ a b c Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry, s. 14. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 9788183562027. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2015). (englanniksi)
- ↑ K. Thomas Finley :Quinolines and Isoquinolines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 5.5.2015