Melliittihappo
Melliittihappo eli bentseeniheksakarboksyylihappo (C12H6O12) on aromaattisiin polykarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Luonnossa sitä esiintyy muun muassa ruskohiilessä ja alumiinisuolana melliittimineraalissa.[3][4][5]
| Melliittihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bentseeni-1,2,3,4,5,6-heksakarboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1(=C(C(=C(C(=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H6O12 |
| Moolimassa | 342,168 g/mol |
| Sulamispiste | 288 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa melliittihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, erityisesti kuumaan veteen, ja myös etanoliin. Muiden karboksyylihappojen tavoin melliittihappo on heikko happo ja se on heksaproottinen eli sillä on kuusi mahdollisesti irtoavaa protonia. Näiden pKa-arvot ovat pKa1 1,4, pKa2 2,2, pKa3 3,3, pKa4 4,8, pKa5 5,9 ja pKa6 7,0. Melliittihappo on kemiallisesti hyvin stabiilia eikä se reagoi esimerkiksi halogeenien tai voimakkaasti hapettavien happojen kuten typpi- tai rikkihapon vaikutuksesta. Reaktio tionyylikloridin kanssa muodostaa dianhydridiä ja asetyylikloridin reagoidessa melliittihapon kanssa muodostuu melliittihappotrianhydridiä. Kuumennettaessa yhdistettä voimakkaasti se hajoaa muodostaen pyromelliittihappoa.[2][3][4][6]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Melliittihappoa voidaan valmistaa hapettamalla heksametyylibentseeniä tai grafiittia typpihapon, kaliumpermanganaatin tai ilman ja katalyyttien avulla. Sitä muodostuu myös hieman matalampina saantoina hapetettaessa ruskohiiltä. Sitä voidaan valmistaa myös eräistä muista yhdisteistä kuten tetraklooriftaalihaposta.[2][3][4][6][7][8]
Melliittihapolla ei juuri ole kaupallisesti merkittäviä käyttökohteita. Sen suoloja on tutkittu käytettäväksi pinta-aktiivisina aineina pesuaineissa. Melliittihappoa voidaan käyttää apuaineena pinnoitettaessa muita metalleja alumiinilla, eräiden hartsien valmistukseen sekä suuvesissä hampaiden kellastumista ehkäisevänä aineena.[2][6][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ Mellitic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.9.2016.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 451. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 993. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 632. Walter de Gruyter, 1994. (englanniksi)
- ↑ John Buckingham: Dictionary of Natural Products, s. 625. CRC Press, 1993. ISBN 9780412466205. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.9.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Chang-Man Park & Richard J. Sheehan: Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.9.2016
- ↑ a b Freimund Röhrscheid: Carboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.9.2016
- ↑ Rustu S. Kalyoncu & Harold A. Taylor Jr.: Natural Graphite, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 6.9.2016