Laktonit

Laktonit ovat orgaanisessa kemiassa syklisiä (rengasrakenteinen) estereitä.^[1] Laktonirengas muodostuu hydroksihapon alkoholiryhmän kondensoituessa karboksyylihapporyhmän kanssa. Viiden ja kuuden rengasatomin sisältävät laktonit ovat kaikkein pysyvimpiä (gamma- ja delta-laktonit).

3-hydroksipropaanihaposta muodostunut β-propiolaktoni

Laktonirengas esiintyy monissa luonnonaineissa ja lääkeaineissa. Mm. lääkeaine simvastatiini on inaktiivinen laktoni, joka elimistössä hydrolysoituu vastaavaksi betahydroksihapoksi, joka on elimistössä aktiivinen HMG-CoA -reduktaasin estäjä. Gammabutyrolaktoni (GBL, lakka) on rakenteeltaan keskushermoston toimintaa lamauttavan gammahydroksivoihapon (GHB, gamma) laktoni.

EsimerkkejäMuokkaa

Katso myösMuokkaa

Laktaami, syklinen amidi

LähteetMuokkaa

↑ March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0

Aiheesta muuallaMuokkaa

Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Laktonit.

Lactone molecules (englanniksi)
IUPAC Gold Book: Lactones (englanniksi)

[1] March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0

[1]