Laktonit
(Ohjattu sivulta Laktoni)
Laktonit ovat orgaanisessa kemiassa syklisiä eli rengasrakenteisia estereitä.[1] Laktonirengas muodostuu hydroksihapon alkoholiryhmän kondensoituessa karboksyylihapporyhmän kanssa. Viiden ja kuuden rengasatomin sisältävät laktonit eli gamma- ja delta-laktonit ovat kaikkein pysyvimpiä minimaalisen rengasjännityksen vuoksi.
Laktonirengas esiintyy monissa luonnonaineissa ja lääkeaineissa. Mm. lääkeaine simvastatiini on inaktiivinen laktoni, joka elimistössä hydrolysoituu vastaavaksi betahydroksihapoksi, joka on elimistössä aktiivinen HMG-CoA-reduktaasin estäjä. Gammabutyrolaktoni (GBL, lakka) on rakenteeltaan keskushermoston toimintaa lamauttavan gammahydroksivoihapon (GHB, gamma) laktoni.
Esimerkkejä muokkaa
-
-
γ-butyrolaktoni (GBL) -
-
Katso myös muokkaa
Lähteet muokkaa
- ↑ March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0
Aiheesta muualla muokkaa
- Lactone molecules (englanniksi)
- IUPAC Gold Book: Lactones (englanniksi)