Kystationiini
Kystationiini (C7H14SN2O4) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste esiintyy tärkeänä välivaiheena rikkiä sisältävien aminohappojen kysteiinin ja metioniinin biosynteesissä ja aineenvaihdunnassa.
| Kystationiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S)-2-amino-4-[(2R)-2-amino-2-karboksietyyli]sulfanyylibutaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CSCC(C(=O)O)N)C(C(=O)O)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H14SN2O4 |
| Moolimassa | 222,272 g/mol |
| Sulamispiste | 312 °C (hajoaa)[2] |
Ominaisuudet ja biosynteesi muokkaa
Huoneenlämpötilassa kystationiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky 1M suolahappoliuoksessa on +23,7.[2]
Kystationiinin biosynteesi ja metabolia poikkeaa toisistaan aitotumaisten eliöiden ja esitumaisten eliöiden välillä ja toisaalta myös eläinten ja kasvien välillä. Eläimet tuottavat kystationiinia homokysteiinistä ja seriinistä kondensaatioreaktiolla, jota katalysoiva entsyymi on kystationiini-β-syntaasi. Kystationiinista muodostuu edelleen kysteiiniä ja α-ketovoihappoa kystationiini-γ-lyaasin eli γ-kystationaasin kanssa. Kasvit sen sijaan muodostavat kystationiinia fosfohomoseriinistä ja kysteiinistä kystationiini-γ-syntaasientsyymin katalysoimana. Myös bakteereilla on tämä sama entsyymi, mutta se hyödyntää fosfohomoseriinin sijaan joko asetyylihomoseriiniä tai sukkinyylihomoseriiniä. Kasveilla ja bakteereilla esiintyy entsyymiä nimeltä kystationiini-β-lyaasi eli β-kystationaasi, joka hajottaa kystationiinin homokysteiiniksi ja palorypälehapoksi.[2][3][4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ L-cystathionine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.4.2017.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 470. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ David A. Bender: Amino Acid Metabolism. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118358191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2017). (englanniksi)
- ↑ Arie Altman, Meira Ziv, Shamay Izhar: Plant Biotechnology and In Vitro Biology in the 21st Century, s. 287. Springer, 1999. ISBN https://books.google.fi/books?id=m1btCAAAQBAJ&pg=PA287&dq=Cystathionine&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Cystathionine&f=false. (englanniksi)
- ↑ Pamela C. Champe, Richard A. Harvey, Denise R. Ferrier: Biochemistry, s. 262. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0-7817-6960-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2017). (englanniksi)