Alfaketovoihappo
α-Ketovoihappo eli alfaketovoihappo (C4H6O3) on ketokarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy välituotteena aminohappojen biosynteesi- ja hajotusreaktioissa.
| α-Ketovoihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-oksobutaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCC(=O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H6O3 |
| Moolimassa | 102,088 g/mol |
α-Ketovoihappoa muodostuu treoniinista treoniinideaminaasin katalysoimana. Yhdistettä muodostuu myös kysteiinin biosynteesin sivutuotteessa, kun kystationiini hajoaa kysteiiniksi ja α-ketovoihapoksi kystationaasin katalysoimana. Näissä reaktioissa muodostunut α-ketovoihappo voidaan prosessoida edelleen propionyylikoentsyymi-A:ksi α-ketohappodehydrogenaasikompleksin katalysoimana. Eräät eliöt kykenevät syntetisoimaan isoleusiinia α-ketovoihaposta.[2][3][4]
Sotoloni on laktoneihin kuuluva aromiyhdiste, joka antaa ranskalaiselle viinille Vin jaune sen tyypillisen maun. Sotolonia muodostuu viiniin käymisprosessin aikana asetaldehydistä ja α-ketovoihaposta.[5]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2-oxobutanoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.1.2017.
- ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 7th Edition, s. 717, 743, 747. W. H. Freeman and Company, 2012. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
- ↑ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger & Christoph Weckbecker: Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 19.1.2017
- ↑ H.-D. Belitz,W. Grosch: Food Chemistry, s. 24, 377. Springer, 2013. ISBN 978-3-662-07281-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.1.2017). (englanniksi)
- ↑ Thu Thuy Pham, Elisabeth Guichard, Pascal Schlich & Claudine Charpentier: Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from a-Ketobutyric Acid in the French Vin Jaune". Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, 43. vsk, s. 2616–2619. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 19.1.2017. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database: 2-Ketobutyric acid (englanniksi)
- DrugBank: 2-Oxobutanoic Acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): alpha-Ketobutyric acid (englanniksi)
- ChemBlink: 2-Oxobutyric acid (englanniksi)