Konvallatoksiini
Konvallatoksiini (C29H42O10) on myrkyllinen sydämen toimintaan vaikuttava glykosidi. Sitä esiintyy muun muassa kielossa (Convallaria majalis).
| Konvallatoksiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroksi-13-metyyli-17-(5-okso-2H-furan-3-yyli)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodekahydro-1H-syklopenta[a]fenantreeni-10-karbaldehydi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C29H42O10 |
| Moolimassa | 550,626 g/mol |
| Sulamispiste | 235–242 °C[1] |
Ominaisuudet muokkaa
Rakenteeltaan konvallatoksiini kuuluu strofantosidiglykosideihin. Yhdisteessä sokeriosana on ramnoosi ja aglykonina strofantidiini. Yhdiste liukenee pieninä määrinä veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai asetoniin.[1][2]
Konvallatoksiinia on kielon kukissa ja lehdissä.[1][2] Kielon lisäksi yhdistettä on eristetty sarjatähdikin (Ornithogalum umbellatum) sipulista[3] Konvallatoksiini on kielon glykosideista myrkyllisin ja sen LD50-arvo on 0,08 mg/kg. Konvallatoksiini estää natrium-kaliumpumpun toimintaa, mikä johtaa takykardiaan ja lopulta sydänhalvaukseen. Yhdiste on myrkyllistä myös munuaisille.[4] Konvallatoksiinin rakenteessa myrkyllisyyteen vaikuttavia tekijöitä ovat muun muassa tyydyttymätön laktonirengas, ramnoosisokeri ja aldehydiryhmä 17-aseman hiileen liittyneenä[3].
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1006. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Hans P. Albrecht & Karl-Heinz Geiss: Cardiac Glycosides and Synthetic Cardiotonic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.12.2013
- ↑ a b R. B. Kelly, Edward G. Daniels & L. Bayard Spaulding: Cytotoxicity of Cardiac Principles. Journal of Medicinal Chemistry, 1965, 8. vsk, nro 4, s. 547–548. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.12.2013. (englanniksi)
- ↑ Ramesh Chandra Gupta: Veterinary toxicology, s. 237. Academic Press, 2010. ISBN 978-0-12-385926-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.12.2013). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Convallatoxin (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Convallatoxin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Convallatoxin (englanniksi)
- ChemBlink: Convallotoxin (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Konvallatoksiinia sisältäviä kasveja