Klorogeenihappo

Klorogeenihappo on fenolinen karboksyylihappo. Se on vesiliukoinen yhdiste.

Klorogeenihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2Z)-3-(3,4-dihydroksifenyyli)prop-2-enoyyli]oksi}-1,4,5-trihydroksisykloheksaanikarboksyylihappo
CAS-numero	327-97-9
PubChem CID	1794427
SMILES	O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C2
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C16H18O9
Moolimassa	354,31 g mol−1
Sulamispiste	207–209 °C, 480–482 K
Tiheys	1,28 g/cm3
Infobox OK

Klorogeenihappo syntyy, kun kahvihappo ja kiinihappo muodostavat esterin. Klorogeenihapolla on antioksidanttisia vaikutuksia, koska kahvihappo toimii antioksidanttina.

Kahvi sisältää paljon klorogeenihappoa. Raakakahvissa on 6–10 % klorogeenihappoa. Kun kahvi paahdetaan, klorogeenihappo hajoaa, ja kiinihappo näin ollen lisääntyy. Paahdon aikana klorogeenihappo sekä kiinihappo muodostavat laktoneja, eli syklisiä estereitä. Tämän takia klorogeenihappo ei ole vaikuttavana tekijänä paahdossa tapahtuvassa kahvin happamuusasteen nousussa. Paahdon aikana klorogeenihappopitoisuus pienenee melko paljon.

Suurin osa ihmisistä saa tarvittavan fenolimäärän kahvista sen suuren klorogeenihappopitoisuuden vuoksi. Kupillisessa tummapaahtoista kahvia on noin 20 milligrammaa klorogeenihappoa. Vaaleapaahtoisessa kahvissa klorogeenihappoa on noin 675 milligrammaa. Monissa kasveissa esiintyy klorogeenihappoa kuten esimerkiksi mustikassa.

Klorogeenihapot hajoavat elimistössä kahvihapoksi, ferulahapoksi ja isoferulahapoksi.

Klorogeenihapon on todettu vaikuttavan myös muun muassa mahalaukun hormonieritykseen ja sillä saattaa olla myönteinen vaikutus sokeriaineenvaihduntaan.

Katso myös

• Kahvi
• Karboksyylihapot
• Kiinihappo
• Omenahappo
• Sitruunahappo

Lähteet

• Vilhunen, Anna-Sofia: Kahvin kemiaa 4.10.2010. Helsingin yliopisto.
• Kahvin koostumus (Arkistoitu – Internet Archive) kahvi.net.

Aiheesta muualla

• Heikki Tuomela, Carina Tikkanen-Kaukanen, Juha Rutanen: Luonnontuotteiden kemialliset yhdisteet, Mustikka (Vaccinium myrtillus) sivu 9, Helsingin yliopisto, Ruralia-instituutti, 2013, ISBN 978-952-10-8482-9 (pdf)
• PubChem: Chlorogenic Acid (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): Chlorogenic acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chlorogenic acid (englanniksi)
• ChemBlink: Chlorogenic acid (englanniksi)
• Liber Herbarum II: Luettelo klorogeenihappoa sisältävistä kasveista
• Chlorogenic Acid (327-97-9) and Caffeic Acid (331-39-5), Review of Toxicological Literature, July 1998 (pdf) (englanniksi)