Kahvihappo
Kahvihappo on luonnossa esiintyvä fenolinen karboksyylihappo. Se on keltainen kiteinen happo, joka liukenee kuumaan veteen ja alkoholeihin. Sitä on useissa hedelmissä ja kasveissa, kuten kahvissa. Kahvihappo on kanelihapon johdos, jossa on lisäksi kaksi fenolista hydroksyyliryhmää.[1]
| Kahvihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (E)-3-(3,4-Dihydroksifenyyli-2-propeenihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H8O4 |
| Moolimassa | 180,16 g/mol |
| Sulamispiste | 223–225 °C |
| Tiheys | 1,478 g/cm3 |
Kahvihappo toimii antioksidanttina in vitro ja myös in vivo.[2] Sitä on pidetty rottakokeiden perusteella karsinogeenina, mutta samoissa tutkimuksissa sen on todettu vähentävän paksusuolen syöpää. Ihmisellä sen karsinogeenisuutta ei ole todettu.[3][4]
Kahvihappo voi muodostaa esterin kiinihapon kanssa, jolloin muodostuu klorogeenihappoa. Sekä kahvihappoa että klorogeenihappoa esiintyy kahvipavuissa.
Kahvihappoa käytetään matriisina MALDI-massaspektroskopiassa.[5]
Lähteet
muokkaa- ↑ Caffeic acid, chemical properties chemicalland21.com. (englanniksi)
- ↑ Olthof M.R., Hollman P. C., Katan M. B.: Chlorogenic acid and caffeic acid are absorbed in humans. Journal of Nutrition, 2001, 131. vsk, nro 1, s. 66–71. PubMed:11208940 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ M. A. Peppercorn ja P. Goldman: Caffeic acid metabolism by gnotobiotic rats and their intestinal bacteria. Proceedings of the National Acadamy of Sciences, 1972, nro 69, s. 1413–1415. PubMed:4504351 Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.12.2008. (englanniksi)
- ↑ M.-P. Gonthier, M.-A. Verny, C. Besson, C. Rémésy ja A. Scalbert: Chlorogenic acid bioavailability largely depends on its metabolism by the gut microflora in rats. Journal of Nutrition, 2003, nro 133, s. 1853–1859. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.12.2008. (englanniksi)
- ↑ Beavis R. C., Chait B. T.: Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins. Rapid Commun. Mass Spectrom., 1989, 3. vsk, nro 12, s. 432–5. PubMed:2520223 doi:10.1002/rcm.1290031207 (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Liber Herbarum II: Kahvihappoa sisältäviä kasveja
- PubChem: Caffeic acid (englanniksi)
- DrugBank: 3,4-Dihydroxycinnamic Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Caffeic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Caffeic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): trans-Caffeic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): cis-Caffeic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Caffeic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Caffeic acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Caffeic acid