Kloorifeniramiini
| |
Kloorifeniramiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 3-(4-kloorifenyyli)-N,N-dimetyyli-3-pyridin-2-yylipropan-1-amiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | R06 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C16H19N2Cl |
| Moolimassa | 274,782 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Kiehumispiste | 142 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 5,5 g/l (37 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 72 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 21–27 tuntia[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Kloorifeniramiini eli kloorifenamiini (C16H19ClN2) on antihistamiineihin kuuluva lääkeaine. Se ei ole yhtä unettava kuin monet muut ensimmäisen sukupolven antihistamiinit.
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaKloorifeniramiini on huoneenlämpötilassa kirkas öljymäinen neste. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sillä on kaksi enantiomeeria. Lääkkeenä kloorifeniramiinia käytetään tyypillisesti raseemisena seoksena, mutta kloorifeniramiinin S-enantiomeeri on vaikutuksiltaan sata kertaa potentimpi kuin R-kloorifeniramiini. Kloorifeniramiinin vaikutus perustuu H1-histamiinireseptorin toiminnan estämiseen, mikä estää histamiinin sitoutumisen reseptoriin ja histamiinin vaikutusten ilmentymisen. Yhdistettä käytetään allergisen nuhan, nokkosrokon ja astman hoidossa. Eläimissä yhdiste metaboloituu demetyloitumalla ja hapettumalla.[3][2]
Synteesi
muokkaaKloorifeniramiinin synteesiin käytetään kahta tapaa. Vanhemmassa tavassa p-klooribentsyylinitriili reagoi 2-bromipyridiinin kanssa natriumamidin vaikutuksesta p-kloorifenyyli-2-pyridyyliasetonitriiliksi, joka edelleen reagoi 2-dimetyyliaminoetyylikloridin kanssa ja tämän välituotteen hydrolyysi ja dekarboksylointi happamissa olosuhteissa johtaa kloorifeniramiinin muodostumiseen.[4]
Toinen kloorifeniramiinin valmistukseen käytettävä menetelmä on 2-(4-klooribentsyyli)pyridiinin reaktio 2-dimetyyliaminoetyylikloridin kanssa natriumamidin läsnä ollessa.[5]
Lähteet
muokkaa- ↑ Physical properties: Chlorpheniramine NLM Viitattu 28.2.2014
- ↑ a b c d Chlorphenamine DrugBank. Viitattu 28.2.2014. (englanniksi)
- ↑ Ioannis S. Vizirianakis: Handbook of Personalized Medicine, s. 492–493. CRC Press, 2014. ISBN 9789814411196 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.2.2014). (englanniksi)
- ↑ Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry, s. 442. New Age International, 2005. ISBN 9788122415650 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.2.2014). (englanniksi)
- ↑ Norbert Höfgen, Sonja Beckh, Istvan Szelenyi & Pal L. Bölcskei: Antiallergic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 28.2.2014