Avaa päävalikko
Kloorifeniramiini
Kloorifeniramiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
3-(4-kloorifenyyli)-N,N-dimetyyli-3-pyridin-2-yylipropan-1-amiini
Tunnisteet
CAS-numero 132-22-9
ATC-koodi R06AB04
PubChem 2725
DrugBank DB01114
Kemialliset tiedot
Kaava C16H19N2Cl 
Moolimassa 274,782
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Kiehumispiste 142 °C (288 °F) [1]
Liukoisuus veteen 5,5 g/l (37 °C)[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 72 %[1]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 21–27 tuntia[1]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Kloorifeniramiini eli kloorifenamiini (C16H19ClN2) on antihistamiineihin kuuluva lääkeaine. Se ei ole yhtä unettava kuin monet muut ensimmäisen sukupolven antihistamiinit.

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Kloorifeniramiini on huoneenlämpötilassa kirkas öljymäinen neste. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sillä on kaksi enantiomeeria. Lääkkeenä kloorifeniramiinia käytetään tyypillisesti raseemisena seoksena, mutta kloorifeniramiinin S-enantiomeeri on vaikutuksiltaan sata kertaa potentimpi kuin R-kloorifeniramiini. Kloorifeniramiinin vaikutus perustuu H1-histamiinireseptorin toiminnan estämiseen, mikä estää histamiinin sitoutumisen reseptoriin ja histamiinin vaikutusten ilmentymisen. Yhdistettä käytetään allergisen nuhan, nokkosrokon ja astman hoidossa. Eläimissä yhdiste metaboloituu demetyloitumalla ja hapettumalla.[3][1]

SynteesiMuokkaa

Kloorifeniramiinin synteesiin käytetään kahta tapaa. Vanhemmassa tavassa p-klooribentsyylinitriili reagoi 2-bromipyridiinin kanssa natriumamidin vaikutuksesta p-kloorifenyyli-2-pyridyyliasetonitriiliksi, joka edelleen reagoi 2-dimetyyliaminoetyylikloridin kanssa ja tämän välituotteen hydrolyysi ja dekarboksylointi happamissa olosuhteissa johtaa kloorifeniramiinin muodostumiseen.[4]

 

Toinen kloorifeniramiinin valmistukseen käytettävä menetelmä on 2-(4-klooribentsyyli)pyridiinin reaktio 2-dimetyyliaminoetyylikloridin kanssa natriumamidin läsnä ollessa.[5]

 

LähteetMuokkaa

  1. a b c d Chlorphenamine DrugBank. Viitattu 28.2.2014. (englanniksi)
  2. Physical properties: Chlorpheniramine NLM Viitattu 28.2.2014
  3. Ioannis S. Vizirianakis: Handbook of Personalized Medicine, s. 492–493. CRC Press, 2014. ISBN 9789814411196. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.2.2014). (englanniksi)
  4. Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry, s. 442. New Age International, 2005. ISBN 9788122415650. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.2.2014). (englanniksi)
  5. Norbert Höfgen, Sonja Beckh, Istvan Szelenyi & Pal L. Bölcskei: Antiallergic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 28.2.2014
Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.