Kaptafoli
Kaptafoli (C10H9SNCl4O2) on ftaali-imidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty fungisidina maataloudessa.
| Kaptafoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(1,1,2,2-tetrakloorietyylisulfanyyli)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindoli-1,3-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1C=CCC2C1C(=O)N(C2=O)SC(C(Cl)Cl)(Cl)Cl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H9SNCl4O2 |
| Moolimassa | 349,052 g/mol |
| Sulamispiste | 160–161 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,00224 g/l (25 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa kaptafoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi isopropanoliin, asetoniin, dimetyyliformamidiin ja tolueeniin. Aine hydrolysoituu niin happamissa kuin emäksisissäkin oloissa. Kaptafolin sienten kasvua estävät ominaisuudet perustuvat soluhengityksen estoon ja itiöiden itämisen estoon. Aine on hyvin todennäköisesti karsinogeenista.[1][2][3][4]
Kaptafolia valmistetaan tetrahydroftaali-imidin ja tetrakloorietyylisulfenyylikloridin reaktiolla emäksisissä oloissa.[1][2][3]
Kaptafolia on käytetty useiden kasvisten, hedelmien ja viljojen sienitautien torjuntaan. Sen käyttö on kuitenkin kielletty karsinogeenisuuden vuoksi esimerkiksi Yhdysvalloissa osittain 1999 ja kokonaan 2006 ja Euroopan unionin alueella 2009. Vuodesta 2010 lähtien kaptafolia ei ole saanut käyttää ravintokasvien viljelyssä tiettävästi missään maassa.[1][2][3][5]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: "Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ a b c d Captafol Twelfth Report on Carcinogens. 2011. National Institute of Health. Viitattu 15.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 79. CABI, 2014. ISBN 978-1-78064-014-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.7.2024). (englanniksi)
- ↑ Kaptafolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 15.7.2024
- ↑ Captafol EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 15.7.2024. (englanniksi)