Ftaali-imidi
Ftaali-imidi (C8H5O2N) on aromaattinen imidi. Huoneenlämpötilassa yhdiste on ulkomuodoltaan valkoista kiteistä ainetta. Ftaali-imidia käytetään kemianteollisuudessa amiinien synteesissä ja muovien valmistuksessa.
| Ftaali-imidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Isoindoli-1,3-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NC2=O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H5O2N |
| Moolimassa | 147,13 g/mol |
| Sulamispiste | 238 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,36 mg/l (25 °C)[2] |
Synteesi muokkaa
Ftaali-imidiä valmistetaan teollisesti pelkistämällä ftaalianhydridiä kuumentamalla sitä ammoniakin vesiliuoksen eli ammoniumhydroksidin kanssa.[3]
Käyttö orgaanisessa synteesissä muokkaa
Ftaali-imidiä käytetään syntetisoitaessa primäärisiä amiineja Gabriel-synteesillä. Reaktio on nimetty kehittäjänsä saksalaisen Sigmund Gabrielin mukaan. Siinä kaliumhydroksidin ja ftaali-imidin välisessä reaktiossa syntyy kaliumftaali-imidia. Kaliumftaali-imidi on nukleofiili ja reagoi halogenoitujen alkyylihiilivetyjen kanssa. Reaktiossa syntyvä välituote hajotetaan emäksen avulla, jolloin syntyy amiini ja sivutuotteena ftaalihappoa. Ftaali-imidiin liittyvän alkyyliryhmän rakennetta vaihtamalla Gabrielin reaktiolla voidaan valmistaa useita erilaisia amiineja.[4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Phthalimide – Substance summary NCBI. Viitattu 4. kesäkuuta 2009.
- ↑ a b Physical properties: Phthalimide NLM Viitattu 4.6.2009
- ↑ Arun Sethi: Systematic Lab Experiments in Organic Chemistry, s. 659. New Age International, 2003. ISBN 9788122414912. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2009). (englanniksi)
- ↑ Jie Jack Li, E. J. Corey: Name reactions for functional group transformations, s. 438. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-471-74868-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2009). (englanniksi)