Kamfeeni

kemiallinen yhdiste

Kamfeeni (C10H16) on terpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Kamfeenia voidaan käyttää hajusteissa ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen.

Kamfeeni
Camphen.svg
Camphene BS.png
Tunnisteet
CAS-numero 79-92-5
IUPAC-nimi 3,3-dimetyyli-2-metylideenibisyklo[2.2.1]heptaani
SMILES CC1(C2CCC(C2)C1=C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H16
Moolimassa 136,228 g/mol
Tiheys 0,879[2] g/cm³
Sulamispiste 51–52 °C[2]
Kiehumispiste 158,5–159,5 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossaMuokkaa

Huoneenlämpötilassa kamfeeni on valkoista kiteistä ainetta ja sillä on kamferia muistuttava ominaishaju. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja sykloheksaaniin. Kuumennettaessa kamfeeni sublimoituu helposti ennen sulamispistettään. Kuumennettaessa hapen läsnä ollessa kamfeeni hapettuu myös helposti kamfeniloniksi. Karboksyylihappojen kanssa reagoidessaan yhdiste muodostaa isobornyyliestereitä. Kamfeeni on kiraalinen ja optisesti aktiivinen yhdiste ja siitä tunnetaan (+)- ja (-)-enantiomeerit.[3][4][5][6]

Kamfeenin molempia enantiomeereja esiintyy lukuisien kasvien eteerisissä öljyissä. Sitä esiintyy muun muassa havupuissa ja se on yksi tärpätin ainesosista, useissa laakerikasveissa, sitruksissa, sitruunaruohossa ja inkiväärissä.[3][4][6]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Kamfeenia valmistetaan lähtemällä pineenistä. Pineeni voidaan joko kloorata isobornyylikloridiksi, joka reagoi Wagner–Meerwein-toisiintumisella kamfeeniksi tai isomeroitumisreaktiolla, jossa katalyyttinä toimii titaanidioksidi tai kulta adsorboituneena alumiinioksidin pinnalle. Sivutuotteena jälkimmäisessä prosessissa voi muodostua trisykleeniä.[3][4][5][7]

Kamfeenia käytetään ainesosana hajusteissa. Siitä valmistetaan myös hajusteissa käytettäviä yhdisteitä kuten isobornyyliasetaattia, isoborneolia, kamferia ja isobornyylisykloheksanolia. Yhdiste voidaan kloorata hyönteismyrkkynä käytetyksi toksafeeniksi.[3][4][5][7]

LähteetMuokkaa

  1. Camphene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.6.2016.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 37. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 17.6.2016
  4. a b c d Manfred Eggersdorfer: Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.6.2016
  5. a b c Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 17.6.2016
  6. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 281. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  7. a b Pieter Imhof, Jan Cornelis van der Waal: Catalytic Process Development for Renewable Materials, s. 8–119. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9783527656653. Teoksen verkkoversio (viitattu 17.6.2016). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa