Jodietikkahappo
Jodietikkahappo eli jodietaanihappo (C2H3IO2) on etikkahapon jodijohdannainen. Yhdistettä käytetään pääasiallisesti biokemiallisissa tutkimuksissa.
| Jodietikkahappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-jodietikkahappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)O)I[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H3IO2 |
| Moolimassa | 185,944 g/mol |
| Sulamispiste | 83 °C[2] |
| Kiehumispiste | 208 °C |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen[2] |
Valmistus muokkaa
Jodietikkahappoa tuotetaan jodaamalla etikkahappoanhydridiä jodilla typpi- tai rikkihapon kanssa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on kloori- tai bromietikkahapon asetoniliuoksen reaktio jodidien, esimerkiksi natrium- tai kaliumjodidin kanssa.[2][3]
Käyttö muokkaa
Jodietikkahappoa käytetään biokemiassa tutkittaessa proteiinien ja peptidien aminohappokoostumusta. Jodietikkahappo reagoi kysteiiniaminohapon tioliryhmän kanssa SN2-reaktiolla, jolloin muodostuu S-karboksimetyylikysteiinijohdannainen. Tämän tarkoituksena on estää disulfidisiltojen muodostuminen. Jodietikkahapon sijasta tähän tarkoitukseen voidaan käyttää myös jodiasetamidia.[4][5]. Sitä käytetään myös entsyymien inhibiittorina.[1]
Katso myös muokkaa
- Dijodietikkahappo (C2H2I2O2)
- Trijodietikkahappo (C2HI3O2)
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Iodoacetic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 29. lokakuuta 2011.
- ↑ a b c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 355. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Earl D. Morris & John C. Bost : "Acetic Acid, Halogenated Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
- ↑ John McMurry: Organic Chemistry, s. 1030. Brooks/Cole, 2008. ISBN 978-0495112587. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2011). (englanniksi)
- ↑ Alastair Aitken & Michèle Learmonth: ”59. Carboxymethylation of Cysteine Using Iodoacetamide/ Iodoacetic Acid”, The protein protocols Handbook (toim. John M. Walker), s. 455. Humana press, 2002. ISBN 978-0-89603-940-7. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- ChemBlink: Iodoacetic acid (englanniksi)