Bromietikkahappo
Bromietikkahappo eli bromietaanihappo (C2H3BrO2) on etikkahapon bromattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä.
| Bromietikkahappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-bromietikkahappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)O)Br[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H3BrO2 |
| Moolimassa | 138,944 g/mol |
| Sulamispiste | 50 °C[2] |
| Kiehumispiste | 208 °C[2] |
| Tiheys | 1,934 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 8 960 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet
muokkaaBromietikkahappo esiintyy huoneenlämpötilassa heksagonaalisia tai rombisina värittöminä kiteinä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten alkoholeihin ja asetoniin, ja myös dietyylieetteriin. Elektronegatiivisen bromiatomin aiheuttaman induktiivisen efektin vuoksi bromietikkahappo on etikkahappoa vahvempi happo ja sen pKa-arvo on 2,9. Yhdiste reagoi helposti nukleofiilisellä substituutiolla bromidi-ionin ollessa lähtevänä ryhmänä. Esimerkki tästä on bromietikkahapon hydrolysoituminen glykolihapoksi. Bromietikkahapon reaktiot ovat tyypillisiä karboksyylihapoille, ja se muodostaa muun muassa estereitä ja amideja.[2][3][4][5][6]
Valmistus ja käyttö
muokkaaBromietikkahappoa voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Tyypillisiä valmistustapoja ovat etaanihapon suora bromaus bromilla etikkahappoanhydridin ja pyridiinin toimiessa katalyyttinä ja niin kutsuttu Hell–Volhard–Zelinsky-reaktio, jossa katalyyttinä on punainen fosfori. Katalyyttinä voidaan käyttää myös fosforitribromidia, mutta tällöin sivutuotteena voi muodostua myös dibromietikkahappoa. Muita tapoja valmistaa bromietikkahappoa on kloorietikkahapon reaktio vetybromidin tai vaihtoehtoisesti natrium- tai kaliumbromidin kanssa, bromieteenin hapetus typpihapolla, dibromivinyylieetterin hydrolyysi ja bromiasetonin hapetus ilman avulla.[2][3][4][5]
Bromietikkahappoa käytetään orgaanisten synteesien lähtöaineita. Sen estereitä hyödynnetään Reformatski-reaktioissa.[2][4][5]
Katso myös
muokkaaLähteet
muokkaa- ↑ Bromoacetate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.2.2014.
- ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 354. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Earl D. Morris & John C. Bost: Acetic Acid, Halogenated Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 23.2.2014
- ↑ a b c David Yoffe, Ron, Frim, Shmuel D. Ukeles, Michael J. Dagani, Henry J. Barda, Theodore J. Benya & David C. Sanders: Bromine Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 23.2.2014
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 149. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.2.2014). (englanniksi)
- ↑ Paul M. Dewick: Essentials of Organic Chemistry, s. 126. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-0-470-01665-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.2.2014). (englanniksi)