Tribromietikkahappo
Tribromietikkahappo (C2HBr3O2) on etikkahapon bromattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.
| Tribromietikkahappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2,2-tribromietikkahappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)(C(Br)(Br)Br)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2HBr3O2 |
| Moolimassa | 296,728 g/mol |
| Sulamispiste | 131–132 °C[2] |
| Kiehumispiste | 245 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa tribromietikkahappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja pienessä määrin petrolieetteriin. Yhdiste hydrolysoituu suhteellisen helposti erityisesti kuumennettaessa, jolloin muodostuu bromoformia.[3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Tribromietikkahappoa voidaan valmistaa hapettamalla bromaalia tai tetrabromieteeniä väkevän typpihapon avulla tai malonihapon vesiliuoksen ja bromin välisellä reaktiolla.[3] Yhdistettä voidaan käyttää bromaavana reagenssina tai polymeerien valmistuksessa katalyyttinä[4].
Lähteet muokkaa
- ↑ Tribromoacetic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.9.2015.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 355. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Earl D. Morris & John C. Bost: Acetic Acid, Halogenated Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 17.9.2015
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1639. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- ChemSpider: Tribromacetic acid (englanniksi)