Isopeptidisidos

Isopeptidisidos on amidisidos. Se muodostuu esimerkiksi yhden aminohapon aminoryhmän ( -NH2 ) ja toisen aminohapon karboksyyliryhmän ( -COOH ) välille siten, että vähintään toisen aminohapon amino- tai karboksyyliryhmä on osa kyseisen aminohapon sivuketjua. Isopeptidisidos on siis mikä tahansa aminohappojen välinen amidisidos, joka ei ole peptidisidos.[1]

Isopeptidisidos glysiinin ja lysiinin tähteiden välillä korostettuna keltaisella.

Muun muassa lysiinissä myös sivuryhmässä on aminoryhmä ja glutamiinihapolla sivuryhmässä on karboksyyliryhmä. Nämä voivat reagoida keskenään tai jonkin toisen aminohapon kanssa muodostaen isopeptidisidoksen.

Isopeptidisidos voi myös muodostua esimerkiksi glutamiinin sivuketjun γ-karboksiamidiryhmän ( -(C=O)NH2 ) reagoidessa jonkin aminohapon primäärisen aminoryhmän ( RNH2 ) kanssa reaktiossa[2]

Gln-(C=O)NH2 + RNH2 → Gln-(C=O)NH-R + NH3

Edeltävän kaltaista reaktiota katalysoivat transglutaminaasit glutamiinin ja lysiinin sivuketjujen välille.[2] Glutationissa taas on isopeptidisidos glutamiinihappo- ja kysteiinitähteen välillä,[3] jonka muodostumista katalysoi glutamaatti-kysteiiniligaasi.[4]

LähteetMuokkaa

  1. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations 1983. European Journal of Biochemistry, tammikuu 1984, 138. vsk, nro 1, s. 9–37. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb07877.x. ISSN 0014-2956. Artikkelin verkkoversio.
  2. a b GAH DeJong, SJ Koppelman: Transglutaminase Catalyzed Reactions: Impact on Food Applications. Journal of Food Science, lokakuu 2002, 67. vsk, nro 8, s. 2798–2806. doi:10.1111/j.1365-2621.2002.tb08819.x. ISSN 0022-1147. Artikkelin verkkoversio.
  3. Berg, J. M. & Tymoczko, J. L. & Stryer, L.: ”24.4 Amino Acids Are Precursors of Many Biomolecules”, Biochemistry. 5. painos. New York: W.H. Freeman, 2002. OCLC: 48055706. ISBN 9780716730514. Teoksen verkkoversio.
  4. TM Jeitner, K Battaile, AJL Cooper: γ-Glutamylamines and Neurodegenerative Diseases. Amino acids, tammikuu 2013, 44. vsk, nro 1, s. 129–142. PubMed:22407484. doi:10.1007/s00726-011-1209-3. ISSN 0939-4451. Artikkelin verkkoversio.