Isodureeni
Isodureeni eli 1,2,3,5-tetrametyylibentseeni (C10H14) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Isodureeni on dureenin ja preniteenin isomeeri.
| Isodureeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2,3,5-tetrametyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=C(C(=C1)C)C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H14 |
| Moolimassa | 134,212 g/mol |
| Sulamispiste | -24 °C[2] |
| Kiehumispiste | 198 °C[2] |
| Tiheys | 0,89 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa isodureeni on väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee hieman etanoliin ja hyvin dietyylieetteriin.[3][4][5] Isodureeni reagoi helposti elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Esimerkiksi Friedel–Crafts-asylointireaktio tapahtuu isodureenille noin 212 000 kertaa nopeammin kuin bentseenille.[3]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Isodureenia esiintyy yhdessä isomeeriensa kanssa kivihiilitervassa sekä ruskohiilessä. Sitä voidaan valmistaa metyloimalla ksyleeniä kloorimetaanilla ja tällöin syntyy seos, jossa on myös dureenia ja preniteeniä. Preniteeni voidaan erottaa tislaamalla, mutta dureenin ja isodureenin kiehumispisteet ovat niin lähellä toisiaan, että erottaminen tislaamalla ei onnistu. Tämän vuoksi erotus täytyy tehdä kiteyttämällä dureeni pois tai zeoliittien avulla.[3][4][6] Yhdistettä muodostuu myös alkyloitaessa 2,4,6-trimetyylifenyylimagnesiumbromidia dimetyylisulfaatilla.[5]
Isodureenia voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä, mutta käyttö ei ole kovinkaan suurta.[3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ 1,2,3,5-tetramethylbenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.9.2016.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 44. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d H. W. Earhart & Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.9.2016
- ↑ a b c Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 8.9.2016
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 881. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Santi Kulprathipanja: Zeolites in Industrial Separation and Catalysis, s. 214. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-3-527-62957-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.9.2016). (englanniksi)