Preniteeni
Preniteeni eli 1,2,3,4-tetrametyylibentseeni (C10H14) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. Preniteeni on dureenin ja isodureenin isomeeri.
| Preniteeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2,3,4-tetrametyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C(=C(C=C1)C)C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H14 |
| Moolimassa | 134,212 g/mol |
| Sulamispiste | -6 °C[2] |
| Kiehumispiste | 205 °C[2] |
| Tiheys | 0,905 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa preniteeni on väritöntä nestettä, joka on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Yhdiste reagoi helposti elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Esimerkiksi Friedel–Crafts-asylointireaktio tapahtuu preniteenille noin 35 500 kertaa nopeammin kuin bentseenille ja kloorimetylointi kloorimetyylimetyylieetterin avulla noin 850 kertaa nopeammin kuin bentseenille.[3][4]
Preniteeniä esiintyy kivihiilitervassa ja ruskohiilessä. Yhdistettä valmistetaan metyloimalla ksyleeniä kloorimetaanin avulla. Reaktiossa muodostuu lisäksi dureenia ja isodureenia, joista tuote voidaan erottaa tislaamalla. Preniteeniä käytetään pienissä määrin orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena.[3][4]
Lähteet
muokkaa- ↑ 1,2,3,4-tetramethylbenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.9.2016.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 44. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b H. W. Earhart & Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.9.2016
- ↑ a b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 9.9.2016