Isatiini
Isatiini (C8H5NO2) on heterosyklinen aromaattinen orgaaninen yhdiste. Isatiinia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lääkkeiden ja väriaineiden valmistuksessa ja reagenssina analyyttisessä kemiassa.
| Isatiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1H-indoli-2,3-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=O)N2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H5NO2 |
| Moolimassa | 147,13 g/mol |
| Sulamispiste | 203,5 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hieman veteen |
Ominaisuudet
muokkaaIsatiini on huoneenlämpötilassa punaoranssia kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan. Se liukenee myös etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Isatiinilla on kaksi tautomerista muotoa, laktaami- ja laktiimimuodot, joista laktaamimuoto on stabiilimpi. Yhdiste on hyvin heikosti emäksinen. Isatiini muodostaa kondensaatioyhdisteitä niin amiinien kuin karbonyyliyhdisteidenkin kanssa. Reaktiossa karbonyyliyhdisteiden kanssa muodostuu kinoliini-4-karboksyylihappoja. Isatiinin aromaattinen rengas reagoi elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla.[2][3][4][5][6]
Valmistus ja käyttö
muokkaaIsatiinia voidaan valmistaa kuumentamalla isatiinihappoa eli o-aminofenyyliglyoksyylihappoa. Muita tapoja ovat indigotiinin hapetus ja indoksyylin tai oksindolin hapetus.[2][4][5] Niin kutsutussa Sandmeyerin isatiinisynteesissä aniliini reagoi hydroksyyliamiinin ja kloraalihydraatin kanssa muodostaen isonitrosoasetanilidia. Tämä välituote syklisoituu väkevän rikkihapon vaikutuksesta imiiniksi, joka hydrolysoituu näissä olosuhteissa isatiiniksi.[6]
Isatiinia käytetään vat-värien, indigon kaltaisten eli indigoidivärien ja eräiden lääkkeiden kuten ulostuslääkkeenä käytettävän oksifenisatiinin tai oksifenisatiiniasetaatin valmistukseen. Sitä käytetään myös monien heterosyklisten yhdisteiden kuten kinoliinien, indolien, oksindolien ja β-laktaamien valmistamiseen.[2][4][5][6]
Lähteet
muokkaa- ↑ Isatin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.4.2015.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 903. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ K. Thomas Finley :Quinolines and Isoquinolines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 28.4.2015
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 874-875. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 556. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Goutam Brahmachari: Chemistry and Pharmacology of Naturally Occurring Bioactive Compounds, s. 74-95. CRC Press, 2013. ISBN 9781439891674. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2015). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Isatiini Wikimedia Commonsissa
