Hydroksyyliamiini-O-sulfonihappo
Hydroksyyliamiini-O-sulfonihappo (H3SNO4) on epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
| Hydroksyyliamiini-O-sulfonihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | H3SNO4 |
| Moolimassa | 113,04 g/mol |
| Sulamispiste | 210–211 °C (hajoaa)[1][2] |
| Tiheys | 2,186 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa hydroksyyliamiini-O-sulfonihappo on valkoista kiteistä ainetta. Rakenteeltaan yhdiste on kahtaisioni. Yhdiste liukenee veteen ja myös metanoliin, etanoliin tai diglyymiin. Aineen vesiliuokset hydrolysoituvat happamissa oloissa hydroksyyliammonium- ja vetysulfaatti-ioneiksi ja emäksisissä oloissa typeksi ja ammoniakiksi. Hydroksyyliamiini-O-sulfonihappo reagoi useiden orgaanisten yhdisteiden kanssa ja reaktio riippuu oloista. Se on happamissa oloissa nukleofiili ja emäksisissä oloissa elektrofiili.[1][4][5]
Hydroksyyliamiini-O-sulfonihappoa valmistetaan kuumentamalla hydroksyyliammoniumsulfaattia oleumin tai klooririkkihapon kanssa.[1][4][5][6][7]
Hydroksyyliamiini-O-sulfonihappoa käytetään reagenssina useissa eri reaktioissa orgaanisen kemian synteeseissä. Se reagoi esimerkiksi karbonyyliyhdisteiden kanssa muodostaen oloista riippuen esimerkiksi nitriilejä, oksiimeja, amideja tai diatsiridiineja. Amiinien kanssa hydroksyyliamiini-O-sulfonihappo reagoi hudratsiinijohdannaisiksi ja booriyhdisteiden toimiessa pelkistiminä se reagoi alkeenien kanssa amiineiksi. Hydroksyyliamiini-O-sulfonihappoa käytetään myös useiden heterosyklisten yhdisteiden synteeseihin.[1][5][6][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Ender Erdik, Jarosław Saczewski, Anna Libman & László Kürti: "Hydroxylamine-O-Sulfonic Acid", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2023. Teoksen verkkoversio Viitattu 18.4.2024.
- ↑ Hydroxylamine-O-sulphonic acid:Melting point European Chemicals Agency. Viitattu 18.4.2024. (englanniksi)
- ↑ Hydroxylamine-O-sulphonic acid:Density European Chemicals Agency. Viitattu 18.4.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 676. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.4.2024). (englanniksi)
- ↑ a b c Jane Elizabeth Macintyre: Dictionary of inorganic compounds, s. 380. Nide 7. CRC Press, 1992. ISBN 9780412301209. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.4.2024). (englanniksi)
- ↑ a b Paul S. Tully: "Sulfonic Acids", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000
- ↑ a b Josef Ritz, Hugo Fuchs & Howard G. Perryman: "Hydroxylamine", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.