Kahtaisioni eli zwitterioni eli dipolaarinen ioni on molekyyli, jossa on yksi tai useampi hapan ja emäksinen ryhmä. Näistä ryhmistä vähintään kaksi tai useampi on sähköisesti varautunut siten, että molekyylin kokonaisvaraus on nolla.[1] Liuoksessa kahtaisionisuuteen pystyvät molekyylit esiintyvät kahtaisioneina ainoastaan isoelektrisessä pisteessään, eli tietyssä pH-arvossa.[2]

Sulfamiinihappo toimii kahtaisionina. Kaksisuuntainen nuoli symboloi tasapainoreaktiota.

Kahtaisioniset aineet ovat amfoteerisiä (toimivat happoina ja emäksinä) ja jos liuoksen pH menee yli tai alle isoelektrisen pisteen pH:n, alkaa liuoksessa esiintymään merkittävissä määrin myös negatiivisesti tai positiivisesti varautuneita molekyylejä, joiden kokonaisvaraus ei siis ole nolla.

Happoryhmä saa varauksen luovuttamalla protonin (H+) ja emäsryhmä vastaanottamalla H+. Protonin luovutuksen ja vastaanoton voidaan ajatella tapahtuvan molekyylin sisällä ja siksi kahtaisioneja kutsutaan joskus nimellä sisäinen suola.[1] Protonien siirto ei usein kuitenkaan tapahdu oikeasti suoraan molekyylin sisällä, vaan liuottimen kautta (liuotin luovuttaa ja vastaanottaa H+).

Glysiini toimii kahtaisionina.

Kahtaisioneja ovat esimerkiksi aminohapot. Näissä on aina happoryhmänä toimiva karboksyylihapporyhmä (–COOH) ja emäsryhmänä toimiva amiiniryhmä (–NH2).[3] Glysiini (kuvassa) on kahtaisioninen[4] ja on pH:ltaan neutraalissa liuoksessa lähinnä kahtaisionimuodossa.[5]

Termi zwitterioni tulee saksankielestä: zwitter tarkoittaa hermafrodiittia tai hybridiä.[6][3]

Katso myös muokkaa

Lähteet muokkaa

  1. a b International Union of Pure and Applied Chemistry: zwitterionic compounds/zwitterions goldbook.iupac.org. doi:/10.1351/goldbook.Z06752. Viitattu 14.3.2018.
  2. Campbell, Mary K.: Biochemistry, s. 54. Australia: Thomson/Brooks/Cole, 2009. OCLC: 191767694. ISBN 0495390410.
  3. a b amino acid Encyclopedia Britannica. Arkistoitu 21.7.2018. Viitattu 14.3.2018.
  4. P. G. Jönsson, Å ;. Kvick: Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid α-glycine. Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry, 15.6.1972, 28. vsk, nro 6, s. 1827–1833. doi:10.1107/s0567740872005096. ISSN 0567-7408. Artikkelin verkkoversio.
  5. The Amino Acids chemed.chem.purdue.edu. Arkistoitu 11.2.2017. Viitattu 14.3.2018.
  6. Eni Generalic, Faculty of Chemistry and Technology, Split, Croatia: Zwitterion glossary.periodni.com. Arkistoitu 6.7.2017. Viitattu 14.3.2018.

Aiheesta muualla muokkaa