Diglyymi
Diglyymi eli dietyleeniglykolidimetyylieetteri tai bis(2-metoksietyylieetteri) (C6H14O3) on eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään liuottimena orgaanisissa synteeseissä.
| Diglyymi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-metoksi-2-(2-metoksietoksi)etaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COCCOCCOC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H14O3 |
| Moolimassa | 134,172 g/mol |
| Sulamispiste | –68 °C[2] |
| Kiehumispiste | 162 °C[2] |
| Tiheys | 0,9434 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Sekoittuu kaikissa suhteissa |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa diglyymi on väritön makeahkolta tuoksuva neste. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja myös moniin orgaanisiin liuottimiin. Kemiallisesti yhdiste on stabiili, mutta voi korkeassa lämpötilassa muodostaa peroksideja. Diglyymi liuottaa hyvin polystyreeniä, vinyylikloridipolymeerejä, selluloosa-asetaattia, polymetyylimetakrylaattia, rikkiä, hartseja, kasviöljyjä, orgaanisia booriyhdisteitä, metalleja, kuten natriumia ja useita kovalenttisia epäorgaanisia yhdisteitä.[3][4][5] Diglyymi koordinoituu moniin metalli-ioneihin ja muodostaa niiden kanssa kompleksiyhdisteitä.
Valmistus ja käyttö muokkaa
Diglyymiä valmistetaan korkeassa paineessa dietyylieetterin ja etyleenioksidin välisellä katalyyttisellä reaktiolla 50–60 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteina prosessissa voi muodostua tri- ja tetraetyleeniglyklidimetyylieettereitä ja muita korkeamman molekyylimassan omaavia johdannaisia. Muodostuva diglyymi puhdistetaan tislaamalla.[5]
Diglyymi on polaarinen aproottinen liuotin. Diglyymiä käytetään liuottamaan eräitä polymeerejä, kuten polystyreeniä. Sitä käytetään myös liuottimina orgaanisissa reaktioissa, joissa on läsnä organometalliyhdisteitä tai muita metalliyhdisteitä, jotka hyötyvät koordinoituvasta liuottimesta. Yhdistettä käytetään liuottimena myös tekstiiliväreissä, kosmetiikassa ja lakoissa sekä valovastuksien valmistamisessa.[3][4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Diglyme – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.6.2014.
- ↑ a b Diglyymin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 19.6.2014.
- ↑ a b c George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 215. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.6.2014
- ↑ a b c I. Mangelsdorf, A. Boehncke & G. Könnecker: Concise International Chemical Assessment Document 41: Diethylene glycol dimethyl ether (PDF) World's Health Organisation. Viitattu 19.6.2014. (englanniksi)