Avaa päävalikko

Heksaklooriasetoni (C3Cl6O) on ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja asetonin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Heksaklooriasetoni
Hexachloroacetone.png
Hexachloroacetone-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 116-16-5
IUPAC-nimi 1,1,1,3,3,3-heksaklooripropan-2-oni
SMILES C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3Cl6O
Moolimassa 264,73 g/mol
Tiheys 1,744[2] g/cm³
Sulamispiste -2 °C[2]
Kiehumispiste 202-204 °C[2]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttöMuokkaa

Huoneenlämpötilassa heksaklooriasetoni on väritöntä nestettä. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten dikloorimetaaniin, kloroformiin ja bentseeniin.[3]

Heksaklooriasetonia voidaan valmistaa klooraamalla isopropanolia 70–100 °C:n lämpötilassa.[4] Heksaklooriasetonia käytetään orgaanisissa synteeseissä muun muassa enamiinien klooraamiseen ja yhdessä trifenyylifosfiinin kanssa alkoholien klooraamiseen. Se reagoi alifaattisten amiinien kanssa karbamoyyliklorideiksi ja aromaattisten amiinien kanssa isosyanaateiksi. Lisäksi sitä käytetään trikloroiasetaattien ja triklooriasetamidien synteeseissä ja valmistettaessa asetonin kloorattuja ja fluorattuja johdannaisia.[3][5][6]

LähteetMuokkaa

  1. Hexachloroacetone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.4.2016.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 371. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b George D. Maynard & Gérald Lemonnier: Hexachloroacetone, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2011. Teoksen verkkoversio Viitattu 20.4.2016
  4. John E. Logsdon & Richard A. Loke: Isopropyl Alcohol, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 20.4.2016
  5. Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick & Peer Kirsch: Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 20.4.2016
  6. Livius Cotarca,Heiner Eckert: Phosgenations, s. 81, 106, 339. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60503-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.4.2016). (englanniksi)