Karbamoyylikloridit
Karbamoyylikloridit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R1R2NC(O)Cl, missä R1 ja R2 ovat orgaanisia ryhmiä. Karbamoyyliklorideja käytetään lähtöaineina orgaanisen kemian synteeseissä.[1]
Ominaisuudet ja valmistus muokkaa
Molekyylimassaltaan kevyet karbamoyylikloridit ovat huoneenlämpötilassa nesteitä ja raskaammat kiinteitä kiteisiä aineita. Yhdisteet reagoivat kuumennettaessa muodostaen isosyanaatteja. Karbamoyylikloridit reagoivat happokloridien tavoin useiden nukleofiilien kanssa, mutta eivät ole yhtä reaktiivisia. Ne reagoivat esimerkiksi amiinien kanssa ureajohdannaisiksi, alkoholien kanssa karbamaateiksi ja tiolien kanssa tiokarbamaateiksi.[1][2]
Tavanomaisimmat tavat valmistaa karbamoyyliklorideja ovat primääristen tai sekundääristen amiinien reaktiot fosgeenin tai etyyliklooriformiaatin kanssa. Niitä voidaan valmistaa myös isosyanaattien ja vetykloridin reaktiolla.[1][2][3]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Peter Jäger, Costin N. Rentzea & Heinz Kieczka: Carbamates and Carbamoyl Chlorides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2000. (englanniksi)
- ↑ a b Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn & Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations, s. 442–452. Elsevier, 1995. ISBN 9780080406041. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.9.2021). (englanniksi)
- ↑ Livius Cotarca & Heiner Eckert: Phosgenations, s. 73–75. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60503-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.9.2021). (englanniksi)