Glyseriinihappo
Glyseriinihappo eli 2,3-dihydroksipropaanihappo (C3H6O4) on kaksi hydroksyyliryhmää sisältävä karboksyylihappo. Ulkomuodoltaan yhdiste on siirappimaista nestettä. Glyseriinihapon suoloja ja estereitä kutsutaan glyseraateiksi[2] Luonnossa yhdistettä esiintyy lukuisissa kasveissa ja myös eläimissä fruktoosin aineenvaihduntatuotteena.[3]
| Glyseriinihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,3-dihydroksipropaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(C(=O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H6O4 |
| Moolimassa | 106,078 g/mol |
| Kiehumispiste | 412 °C |
| Tiheys | 1,558 g/cm3 |
Synteesi
muokkaaGlyseriinihappoa valmistetaan perinteisesti hapettamalla glyseriiniä typpihapon avulla. Sen valmistamiseksi on kehitetty katalyyttisiä hapetusmenetelmiä, jossa heterogeenisenä katalyyttinä toimii jalometalli. Metalleina on käytetty muun muassa kultaa, platinaa ja palladiumia. Näistä selektiivisimmäksi glyseriinihappoa kohtaan on osoittaunut kulta, muita käytettäessä muodostuu enemmän myös muita glyseriinin hapetustuotteita, kuten glyseraldehydiä, tartronihappoa ja hydroksipalorypälehappoa. Nämä prosessit ovat melko kalliita ja tilalle on pyritty kehittämään bioteknillisiä prosesseja, joissa etikkahappobakteerit hapettaisivat glyserolin selektiivisesti glyseriinihapoksi.[2][4][5][3]
Biokemiallinen rooli ja mahdollisisa käyttökohteita
muokkaaKasveissa fotorespiraation seurauksena muodostuva hydroksipalorypälehappo pelkistetään hydroksipyruvaattireduktaasientsyymin katalysoimana glyseriinihapoksi. Tästä kasvit muokkaavat peroksisomeissaan 2-fosfoglyseriinihappoa, jota voidaan käyttää edelleen fotosynteesin yhteydessä.[6]
Glyseriinihapon on todettu nopeuttavan etanolin hapettumista elimistössä ja siten kiihdyttävän sen aineenvaihduntaa. Sillä on myös huomattu olevan maksan toimintaa kiihdyttävää ja kolesterolin hajotusta parantavia vaikutuksia eläinkokeissa.[3]
Yhdisteellä ei sen valmistuskustannuksista johtuen ole kovin suurta kaupallista merkitystä. Sitä kuitenkin tutkitaan lääke- ja kosmetiikka-aineiden synteesissä. Glyseriinihappoon pohjautuvia polymeerejä voidaan mahdollisesti hyödyntää myös funktionaalisina pinnoitteina esimerkiksi lääkeainetableteissa säätelemään lääkeaineen vapautumista.[3]
Lähteet
muokkaa- ↑ Glyceric acid – Substance summary NCBI. Viitattu 30. kesäkuuta 2011.
- ↑ a b Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 457. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Hiroshi Habe, Tokuma Fukuoka, Dai Kitamoto & Keiji Sakaki: Biotechnological production of d-glyceric acid and its application. Applied microbiology and biotechnology, 2009, 84. vsk, nro 3, s. 445–452. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.10.2023. (englanniksi)
- ↑ Karlheinz Miltenberger: "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002.
- ↑ Ulrich Heiz, Uzi Landman: Nanocatalysis, s. 416. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-32645-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.06.2011). (englanniksi)
- ↑ S.M. Reddy: University botany, s. 298. New Age International, 2004. ISBN 978-81-224-1547-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.06.2011). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database: Glyceric acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Glyceric acid (englanniksi)
- ChemSpider: (2R)-2,3-Dihydroxypropanoic acid (englanniksi)