Tartronihappo
Tartronihappo eli hydroksimalonihappo (C3H4O5) on dikarboksyylihappo, joka sisältää myös hydroksyyliryhmän. Yhdistettä käytetään pääasiassa laboratoriokemikaalina.
| Tartronihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroksipropaanidihappo |
| CAS-numero | 80-69-3 |
| PubChem CID | 45 ja 118211813 |
| SMILES | C(C(=O)O)(C(=O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H4O5 |
| Moolimassa | 120,062 g/mol |
| Sulamispiste | 156–158 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaTartronihappo on huoneenlämpötilassa kellertävää kiinteää ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Kuumennettaessa tartronihappoa yli sen sulamispisteen yhdiste hajoaa polyglykoliksi ja hiilidioksidiksi. Tartronihapon liuokset ovat heikosti happamia ja se muodostaa metallien kanssa suoloja ja kelaatteja.[2]
Tartronihappoa voidaan syntetisoida katalyyttisesti hapettamalla glyserolia. Välituotteina muodostuu dihydroksiasetonia ja glyseriinihappoa. Yhdiste voidaan hapettaa edelleen mesoksaalihapoksi.[3] Muita tartronihapon valmistusmenetelmiä ovat malonihapon otsonolyysi tai käyttämällä lähtöaineena viinihappoa tai dietyylibentsyloksimalonaattia. Tartronihapon pääasiallinen käyttökohde on käyttö laboratoriokemikaalina.[2] Sitä voidaan käyttää myös lääkeaineiden synteeseissä ja korroosionestoaineissa[4].
Lähteet
muokkaa- ↑ Tartronic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 8.12.2013.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 463. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Noritaka Mizuno: Modern Heterogeneous Oxidation Catalysis, s. 113–114. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-3-527-62755-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.12.2013. (englanniksi)
- ↑ Steven L Suib: New and Future Developments in Catalysis, s. 23. Newnes, 2013. ISBN 9780444538789 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.12.2013. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database: Hydroxypropanedioic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tartronic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Tartronic Acid (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)