Glukonihappo
Glukonihappo (C6H12O7) on aldonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja glukoosin hapettumistuote. Yhdistettä voidaan käyttää elintarvikkeissa lisäaineena ja metalli-ionien kelatointiin.
| Glukonihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H12O7 |
| Moolimassa | 196,156 g/mol |
| Sulamispiste | 131 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 1 000 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Glukonihappoa esiintyy luonnossa monissa eliöissä ja erityisen runsaasti sitä on muun muassa viinissä ja hunajassa. Huoneenlämpötilassa yhdiste on väritöntä, kiteistä kiinteää ainetta. Yhdiste liukenee helposti veteen ja orgaanisiin liuottimiin ja on keskivahva happo. Sen happovakion arvo on 1,99 · 10−4. Emästen kanssa yhdiste muodostaa suoloja ja alkoholien kanssa estereitä. Glukonihappo muodostaa komplekseja monien kahden- ja kolmenarvoisten metalli-ionien kanssa ja se on monihampainen ligandi, joka sitoutuu metalli-ioniin sekä karbonyyliryhmällään että hydroksyyliryhmillään. Sekä kiinteänä, että liuoksessa glukonihappo on kemiallisessa tasapainossa kahden laktonimuodon glukono-1,4-laktonin eli glukono-γ-laktonin ja glukono-1,5-laktonin eli glukono-δ-laktonin kanssa. Glukonihappo on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa 25 °C:n lämpötilassa on −5,4°. Glukonihappo voidaan hapettaa glukaarihapoksi.[2][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Glukonihappoa voidaan valmistaa joko kemiallisesti tai bioteknillisesti. Ensimmäisen kerran happoa valmistettiin vuonna 1887 hapettamalla glukoosia kloorin avulla. Kemiallisesti glukoosi voidaan hapettaa glukonihapoksi vetyperoksidin, ilman hapen tai otsonin avulla platinaryhmän metallien katalysoimana. Hapetus voidaan suorittaa myös elektrolyyttisesti. Teollisessa mittakaavassa sitä valmistetaan kuitenkin lähinnä bioteknillisesti hyödyntämällä Aspergillus niger-homeen glukoosioksidaasientsyymiä, joka hapettaa glukoosin glukono-δ-laktoniksi ja hydrolyysi laktonaasientsyymin katalysoimana johtaa glukonihappoon.[2][4][5]
Koska glukonihappo muodostaa vesiliukoisia komplekseja monien metalli-ionien kanssa ja se ei ole korrodoivaa sitä käytetään teollisuudessa metallipintojen puhdistamiseen liasta ja ruosteesta. Sen etuna on myös, että se on myrkytöntä ja biohajoavaa. Yhdistettä ja sen suoloja käytetään myös lääketieteessä. Glukonihappoa voidaan käyttää elintarvikkeissa happamuudensäätö- ja stabilointiaineena. Sen E-koodi on E 574.[4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Gluconic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.10.2014.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 461. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Glukonihapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.10.2014
- ↑ a b c Helmut Hustede, Hans-Joachim Haberstroh & Elisabeth Schinzig: Gluconic Acid, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.10.2014
- ↑ a b Colin Ratledge, Bjørn Kristiansen: Basic biotechnology, s. 369–372. Cambridge University Press, 2006. ISBN 9780521840316. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.10.2014). (englanniksi)
- ↑ E574 - Glukonihappo Ruokavirasto. Viitattu 25.9.2023.
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database: Gluconic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Gluconic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Gluconic acid (englanniksi)