Geranyyliasetoni

Geranyyliasetoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(5E)-6,10-dimetyyliundeka-5,9-dien-2-oni
CAS-numero	3796-70-1
PubChem CID	1549778
SMILES	CC(=CCCC(=CCCC(=O)C)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C13H22O
Moolimassa	194,306 g/mol
Tiheys	0,8778 g/cm3
	Infobox OK

Geranyyliasetoni (C₁₃H₂₂O) on ketoneihin ja terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä ja hedelmissä. Geranyyliasetonia voidaan käyttää hajusteissa ja muiden yhdisteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa geranyyliasetoni on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on mieto kukkaismainen tuoksu.^[1] Kasvit muodostavat ainetta hapettamalla karotenoideja^[2].

Geranyyliasetonia valmistetaan lähtien linalolista tai myrseenistä. Ne reagoivat metyyliasetoasetaatin, etyyliasetoasetaatin, 2-metoksipropeenin tai keteenin kanssa asetoasetaattiesteriksi. Tämä yhdiste toisiintuu geranyyliasetoniksi.^[1]^[3]^[4]

Geranyyliasetonia käytetään ainesosana kukkaistuoksuissa ja saippuoissa. Siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä, esimerkiksi farnesolia, nerolidolia, skvaleenia ja E-vitamiinia.^[3]^[1]

Lähteet

↑ ^a ^b ^c ^d Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
↑ Andrew J. Simkin, Steven H. Schwartz, Michele Auldridge, Mark G. Taylor & Harry J. Klee: The tomato carotenoid cleavage dioxygenase 1 genes contribute to the formation of the flavor volatiles β-ionone, pseudoionone, and geranylacetone. The Plant Journal, 2004, 40. vsk, nro 6, s. 882-892. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.1.2023. (englanniksi)
↑ ^a ^b Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
↑ Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, s. 47. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.1.2023). (englanniksi)

[ullmann-1] Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.

[2] Andrew J. Simkin, Steven H. Schwartz, Michele Auldridge, Mark G. Taylor & Harry J. Klee: The tomato carotenoid cleavage dioxygenase 1 genes contribute to the formation of the flavor volatiles β-ionone, pseudoionone, and geranylacetone. The Plant Journal, 2004, 40. vsk, nro 6, s. 882-892. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.1.2023. (englanniksi)

[kirk-othmer-3] Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.

[common-4] Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, s. 47. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.1.2023). (englanniksi)

[1]

[2]

[3]

[4]