Fenoliftaleiini

kemiallinen yhdiste

Fenoliftaleiini (C20H14O4) on väriaine, jota käytetään muun muassa pH-indikaattorina [6]. Aine on yksi käytetyimmistä indikaattoreista esimerkiksi titrauksessa sen sopivan värinmuutosalueen vuoksi [7]. Fenoliftaleiini on äärimmäisen happamissa oloissa oranssia, neutraaleissa tai lievemmin happamissa väritöntä. Emästen vaikutuksesta se muuttuu punaiseksi pH:n ollessa 8,2–10,0 [8] ja muuttuu jälleen värittömäksi erittäin emäksisissä oloissa [7]. Fenoliftaleiinia käytetään useissa yleisindikaattoriliuoksissa yhdessä metyylipunaisen, bromitymolisinisen ja tymolisinisen kanssa [9].

Fenoliftaleiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,3-bis(4-hydroksifenyyli)-2-bentsofuran-1-oni
CAS-numero 77-09-8
PubChem CID 4764
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H14O4
Moolimassa 318,312 g/mol
Sulamispiste 262,5 °C[2]
Tiheys 1,277 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,00336 g/l (20 °C)[3]

Terveysvaara [4][5]

Muoto H3In+ H2In In2− In(OH)3−
Rakenne
Pallotikkumalli
pH < 0 0−8,2 8,2−10,0 >12,0
Olosuhteet vahvasti hapan hapan tai neutraali emäksinen vahvasti emäksinen
Väri oranssi
väritön
vaaleanpunaisesta fuksiaan väritön
Kuva

Fenoliftaleiinia käytetään myös lääketieteessä. Aine oli yksi ensimmäisistä keinotekoisesti valmistetuista ulostuslääkkeistä ja sen laksatiivinen vaikutus huomattiin vuonna 1902. Myöhemmin aineen käytöstä kuitenkin luovuttiin, koska sen arveltiin aiheuttavan vaurioita maksassa.[10] Fenoliftaleiinilla on sukusolujen perimää ja lisääntymiskykyä vaarantavia sekä syöpää aiheuttavia vaikutuksia.[4]

Synteesi

muokkaa

Fenoliftaleiinia valmistetaan ftaalianhydridistä ja fenolista kuumentamalla niitä happamissa olosuhteissa.

 

Katso myös

muokkaa

Lähteet

muokkaa
  1. Phenolphthalein - Compound summary NCBI. Viitattu 3. maaliskuuta 2022.
  2. Physical properties:Phenolphthalein NLM Viitattu 30.9.2008
  3. Phenolphthalein:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 22.6.2024. (englanniksi)
  4. a b Fenoliftaleiini Käyttöturvallisuustiedote. 5.1.2018. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 30.5.2018. (suomeksi)
  5. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4764
  6. värejä... F Coloria.net Päivi Hintsanen. Viitattu 30. syyskuuta 2008.
  7. a b Aroluoma, Kanerva, Karkela, Lampinselkä, Mäkelä, Sorjonen & Vakkilainen: Kemisti 5:Reaktiot ja tasapaino. WSOY, 2007.
  8. Liste des indicateurs colorés SBEC. Viitattu 30. syyskuuta 2008.
  9. Universal Indicator ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy. Arkistoitu 25.9.2006. Viitattu 30. syyskuuta 2008.
  10. Ruonasulatuskanavan lääkkeet Medcina. Viitattu 2.10.2023.

Aiheesta muualla

muokkaa
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.