Fenatsakiini
Fenatsakiini (C20H22N2O) on kinatsoliinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa maataloudessa akarisidina eli torjumaan haitallisia punkkeja.
| Fenatsakiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-[2-(4-tert-butyylifenyyli)etoksi]kinatsoliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)CCOC2=NC=NC3=CC=CC=C32[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C20H22N2O |
| Moolimassa | 306,396 g/mol |
| Sulamispiste | 77,5-80 °C[2] |
| Tiheys | 1,16 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa fenatsakiini on värittömiä kiteitä. Aine on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi asetoniin, kloroformiin, etyyliasetaattiin, dimetyyliformamidiin ja tolueeniin. Fenatsakiini tehoaa vihannespunkkeihin ja hyönteisiin. Punkeista esimerkiksi Brevipalpus-, Eutetranychus-, Panonychus- ja Tetranychus-sukujen lajit ovat herkkiä aineelle ja se tehoaa myös punkkien muniin. Fenatsakiinin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se sitoutuu soluhengityksessä tärkeässä asemassa olevaan NADH-dehydrogenaasiin ja estää entsyymin tarvitseman koentsyymin ubikinonin sitoutumista. Fenatsakiini on lievästi myrkyllistä nisäkkäille ja muun muassa ärsyttää ihoa ja silmiä.[2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Fenatsakiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa antraniilihappo ja formamidi reagoivat muodostaen 4-hydroksikinatsoliinia, joka kloorataan 4-kloorikinatsoliiniksi. Tämä yhdiste reagoi 4-tert-butyylifenyylietanolin, jota muodostuu etyleenioksidin ja tert-butyylibentseenin välisellä reaktiolla, kanssa muodostaen fenatsakiinia.[2][5][6] Fenatsakiinia käytetään akarisidina kasvihuoneissa kasvatettavissa koristekasveissa sekä sitrus-, omena-, manteli-, puuvilla- ja viiniviljelmillä.[2][5][4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Fenazaquin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.5.2017.
- ↑ a b c d e Franz Müller, Hans Peter Streibert & Saleem Farooq: Acaricides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 22.5.2017
- ↑ Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 195. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.5.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 747. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.5.2017). (englanniksi)
- ↑ a b c d S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: D, s. 271. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048182. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 519. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)