Etyylipyruvaatti
Etyylipyruvaatti (C5H8O3) on etanolin ja palorypälehapon esteri. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä.
| Etyylipyruvaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etyyli-2-oksopropionaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)C(=O)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8O3 |
| Moolimassa | 116,114 g/mol |
| Sulamispiste | -50 °C[2] |
| Kiehumispiste | 134-137 °C[3] |
| Tiheys | 1,154 g/cm3[3] |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa etyylipyruvaatti on väritöntä nestettä. Se liukenee hieman veteen ja hyvin muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][4]
Etyylipyruvaatilla on useita farmakologisia vaikutuksia. Sen on todettu muun muassa heikentävän elimistön hapetus- ja tulehdusstressiä, ehkäisevän riskiä verenvuotoshokkiin rotta- ja sikakokeissa, vähentävän vapaiden radikaalien määrää ja ylläpitää solujen ATP:n tuotantoa. Tarkkaa etyylipyruvaatin sytoprotektiivisen vaikutuksen mekanismia ei tunneta.[5][6][7]
Valmistus ja käyttö
muokkaaEtyylipyruvaattia voidaan valmistaa hapettamalla etyylilaktaattia kaliumpermanganaatilla.[8] Muita tapoja ovat etyylimetakrylaatin hapetus otsonilla ja etanolin ja palorypälehapon välinen esteröintireaktio[4].
Etyylipyruvaattia voidaan käyttää muiden yhdisteiden kuten klotsolinaatin valmistukseen. Sitä voidaan käyttää myös elektroniikkateollisuudessa puhdistusaineena.[4]
Lähteet
muokkaa- ↑ Ethyl pyruvate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.5.2016.
- ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–266. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.5.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 485. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 509-510. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ Niku Oksala, Runkuan Yang, Ilkka Parviainen, Esko Ruokonen, Heikki Ahonen, Mitchell P. Fink & Jyrki Tenhunen: Nesteresuskitaatio etyylipyruvaattiliuoksella vähentää maksan reaktiota verenvuotosokkiin. Finnanest, 2006, 39. vsk, nro 4, s. 335. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.10.2023.
- ↑ X. Su, H. Wang, L. Zhu, J. Zhao, H. Pan & X. Ji: Ethyl pyruvate ameliorates intracerebral hemorrhage-induced brain injury through anti-cell death and anti-inflammatory mechanisms. Neuroscience, 2013, 245. vsk, nro 15, s. 99–108. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.5.2016. (englanniksi)
- ↑ Undurti N. Das: Molecular Basis of Health and Disease, s. 555. Springer, 2011. ISBN 978-94-007-0494-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.5.2016). (englanniksi)
- ↑ J. W. Cornforth: Ethyl Pyruvate. Organic Syntheses, 1951, 31. vsk, nro 59. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.5.2016. (englanniksi)