Klotsolinaatti

kemiallinen yhdiste

Klotsolinaatti (C13H11NCl2O5) on dikarboksamideihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on aikaisemmin käytetty maataloudessa fungisidina. Euroopan unionin alueella aineen käyttö on kiellettyä.

Klotsolinaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi Etyyli-3-(3,5-dikloorifenyyli)-5-metyyli-2,4-diokso-1,3-oksatsolidiini-5-karboksylaatti
CAS-numero 84332-86-5
PubChem CID 51574
SMILES CCOC(=O)C1(C(=O)N(C(=O)O1)C2=CC(=CC(=C2)Cl)Cl)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C13H11NCl2O5
Moolimassa 332,128 g/mol
Sulamispiste 112,6 °C[2]
Tiheys 1,44 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Ominaisuudet

muokkaa

Huoneenlämpötilassa klotsolinaatti on vaaleaa kiteistä ainetta. Se on käytännössä katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[2] Klotsolinaatin fungisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se vaikuttaa mitokondrioiden solukalvojen lipidien hapettumiseen. Aine tehoaa useisiin sienipatogeeneihin.[3]

Valmistus ja käyttö

muokkaa

Klotsolinaattia valmistetaan 3,5-dikloorifenyyli-isosyanaatin ja dietyylihydroksimetyylimalonaatin välisellä reaktiolla.[2] Ainetta on käytetty fungisidina muun muassa kasvis-, hedelmä- ja marjaviljelmillä ja koristekasviviljelmillä.[2][3] Euroopan komissio päätti vetää klotsolinaattia sisältävät valmisteet markkinoilta vuonna 2000[4].

Lähteet

muokkaa
  1. Chlozolinate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.2.2018.
  2. a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 24.2.2018
  3. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 1157. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.2.2018). (englanniksi)
  4. 2000/626/EY: Komission päätös, tehty 13 päivänä lokakuuta 2000, klotsolinaatin sisällyttämättä jättämisestä neuvoston direktiivin 91/414/ETY liitteeseen I ja tätä tehoainetta sisältäville kasvinsuojeluaineille annettujen lupien peruuttamisesta (tiedoksiannettu numerolla K(2000) 3007) (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti) Euroopan komissio. Viitattu 24.2.2018.