Dihydrostreptomysiini

kemiallinen yhdiste
Dihydrostreptomysiini
Dihydrostreptomysiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-3-(diaminometyylideeniamino)-4-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)-3-(metyyliamino)oksan-2-yyli]oksi-4-hydroksi-4-(hydroksimetyyli)-5-metyylioksolan-2-yyli]oksi-2,5,6-trihydroksisykloheksyyli]guanidiini
Tunnisteet
CAS-numero 128-46-1
ATC-koodi S01AA15
PubChem 439369
Kemialliset tiedot
Kaava C21H41N7O12 
Moolimassa 583,608
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa ?

Dihydrostreptomysiini (C21H41N7O12) on puolisynteettinen aminoglykosidiantibiootti, jota käytetään lähinnä eläinlääketieteessä.

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Dihydrostreptomysiini muistuttaa rakenteeltaan streptomysiiniä ja on sen johdannainen. Se eroaa streptomysiinistä siten, että streptomysiinin sisältävä aldehydiryhmä on pelkistynyt hydroksyyliryhmäksi. Dihydrostreptomysiiniä valmistetaan streptomysiinistä pelkistämällä. Yhdiste tehoaa samoihin bakteereihin kuin streptomysiinikin, erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin, mutta Pseudomonas aeruginosa -kannat ovat usein sille resistenttejä. Eräät muutkin bakteerit kehittävät dihydrostreptomysiinille suhteellisen helposti vastustuskyvyn.[1][2][3]

Kuten muutkin aminoglykosidit, dihydrostrepromysiini vaikuttaa sitoutumalla bakteerien ribosomien 30S-alayksikköön ja estävät proteiinisynteesiä.[1] Dihydrostreptomysiini on ototoksinen ja aiheuttaa kuulovaurioita[4], minkä vuoksi sitä ei enää käytetä ihmisten lääkitsemiseen. Sitä voidaan käyttää vasikoiden ripuliin, vasikoiden stafylokokki-infektion hoitoon, sekä koirilla, lehmillä, sioilla ja hevosilla Leptospira-infektioiden hoitoon. Dihydrostreptomysiiniä voidaan käyttää yhdessä G-penisilliinin, muiden penisilliinien, tai kefaleksiinin kanssa.[1][2][5][3]

LähteetMuokkaa

  1. a b c Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.11.2012
  2. a b Richard Sams: Veterinary Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.11.2012
  3. a b Mikrobilääkkeet 2000-luvun eläinlääkinnässä, s. 30, 115. Orion Pharma, 2000. ISBN 978-0-8138-2061-3. Teoksen verkkoversio (viitattu 17.11.2012).
  4. Tapani Jauhiainen: Ototoksiset lääkevaikutukset Duodecim Terveyskirjasto. Arkistoitu 4.3.2016. Viitattu 17.11.2012.
  5. Jim E. Riviere, Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, s. 935. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-8138-2061-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.11.2012). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.