Dietyylisukkinaatti
Dietyylisukkinaatti (C8H14O4) on meripihkahapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään teollisuudessa liuottimena, muovien stabilisaattorina ja orgaanisessa kemiassa synteesien lähtöaineena.
| Dietyylisukkinaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Dietyylibutaanidioaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)CCC(=O)OCC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H14O4 |
| Moolimassa | 174,192 g/mol |
| Sulamispiste | -20,6 °C[2] |
| Kiehumispiste | 216,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,04 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 2 g/l (25 °C) [3] |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa dietyylisukkinaatti on väritön kirkas neste, jolla on makea hedelmien kaltainen tuoksu. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2] Dietyylisukkinaatin rakennekaava on CH3CH2OCO(CH2)2COOCH2CH3, taitekerroin 1,419–1,421 ja leimahduspiste 90 °C (c.c.).
Valmistus ja käyttö
muokkaaDietyylisukkinaattia voidaan valmistaa esteröimällä meripihkahappoa ja etanolia happaman katalyytin kuten rikkihapon läsnä ollessa. Prosessissa muodostuu ensimmäisessä vaiheessa etyylisukkinaattia, joka esteröityy vielä toisen etanolimolekyylin kanssa dietyylisukkinaatiksi.[4] Yhdistettä voidaan valmistaa myös niin kutustulla Crum-Brown-Walker menetelmällä, jossa monoetyylimalonaatin kaliumsuolaa elektrolysoidaan.[5]
Dietyylisukkinaattia voidaan käyttää liuottimena muun muassa metallipintojen puhdistuksessa ja maaleissa.[6]
Lähteet
muokkaa- ↑ Diethyl succinate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.1.2014.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 425. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Dietyylisukkinaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.1.2014
- ↑ Alvaro Orjuela, Aspi Kolah, Xi Hong, Carl T. Lira & Dennis J. Miller: Diethyl succinate synthesis by reactive distillation. Separation and Purification Technology, 2012, 88. vsk, s. 151–162. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.1.2014. (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 278. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2014). (englanniksi)
- ↑ E. N. Pistikopoulos,Michael C. Georgiadis,Antonis C. Kokossis: 21st European Symposium on Computer Aided Process Engineering, s. 324. Elsevier, 2011. ISBN 978-0-444-53895-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database (HMDB): Diethyl succinate (englanniksi)
- ChemBlink: Diethyl succinate (englanniksi)