Buteenidioli
Buteenidioli (C4H8O2) on tyydyttymättömiin dioleihin eli kaksi hydroksyyliryhmää sisältäviin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena.
| Buteenidioli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | But-2-eeni-1,4-dioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C=CCO)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8O2 |
| Moolimassa | 88,104 g/mol |
| Sulamispiste | 4 °C (cis-isomeeri)[2] |
| Kiehumispiste | 235 °C[2] |
| Tiheys | 1,07 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa buteenidioli on väritöntä tai hieman kellertävää viskoosia nestettä. Yhdisteellä esiintyy cis-trans-isomeriaa ja cis-isomeeri on tavanomaisempi. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Buteenidioli reagoi alkoholeille tyypillisillä tavoilla ja muodostaa esimerkiksi polyestereitä dikarboksyylihappojen kanssa reagoidessaan. Yhdisteen kaksoissidos voidaan pelkistää vedyttämällä. Yhdiste reagoi aldehydien kanssa muodostaen rengasrakenteisia asetaaleja, happojen kanssa muodostaen dihydrofuraania ja reaktiivisten dieenien kanssa Diels–Alder-reaktiolla.[2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Buteenidiolia valmistetaan pelkistämällä butyynidiolia vedyttämällä. Katalyyttinä käytetään palladiumin ja sinkin seosta. Näin syntyy cis-isomeeria. Toinen tapa on etyylin ja formaldehydin välinen reaktio. Trans-buteenidiolia voidaan valmistaa hydrolysoimalla trans-1,4-dikloori-2-buteenia. Buteenidiolin cis-isomeeria käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen. Siitä valmistetaan muun muassa hyönteismyrkkynä käytettävää endosulfaania, B6-vitamiinia, hartseja ja muovinpehmentimiä. Trans-isomeerillä ei ole merkittäviä käyttökohteita.[2][3][4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2-Butene-1,4-diol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.11.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 163. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 153. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ a b Eugene V. Hort & Paul Taylor: Acetylene-Derived Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 12.11.2018
- ↑ a b Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider & Heinz Kieczka: Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 12.11.2018