Avaa päävalikko

3-aminopropaanihappo

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta Beeta-alaniini)

3-aminopropaanihappo eli β-alaniini (C3H7NO2) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on alaniinin isomeeri. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen, pH-puskurina ja lisäravinteena. 3-aminopropaanihappo toimii ankeriaan (Anguilla anguilla) semiokemikaalina.

3-Aminopropaanihappo
Beta-alanine structure.svg
Beta-Alanine-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 107-95-9
SMILES C(CN)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H7NO2
Moolimassa 89,096 g/mol
Tiheys 1,437[2] g/cm³
Sulamispiste 197–198 °C (hajoaa)[3]
Liukoisuus Veteen 545,5 g/l (25 °C)[4]

Sisällysluettelo

Ominaisuudet ja biosynteesiMuokkaa

Huoneenlämpötilassa 3-aminopropaanihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja hieman huonommin poolisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Luonnossa 3-aminopropaanihappoa esiintyy pieniä määriä vapaana eräissä kasveissa ja sienissä. Tyypillisimmin se on kuitenkin peptidinä esimerkiksi osana karnosiinia, anseriinia tai pantoteenihapossa. 3-aminopropaanihappoa muodostuu eliöissä urasiilin aineenvaihduntatuotteena, karnosiinin ja anseriinin hydrolysoituessa, asparagiinihaposta dekarboksylaatioreaktiolla ja 3-oksopropaanihapon ja aminohappojen välisellä transaminaatioreaktiolla. Mikro-organismit muodostavat 3-aminopropaanihaposta ja pantoiinihaposta pantoteenihappoa.[2][3][5][6][7][8][9]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

3-aminopropaanihapon valmistukseen on useita tapoja. Teollisuudessa käytetyt yleisimmät tavat ovat akryylihapon ja ammoniakin välinen reaktio tai ammoniakin ja akryylinitriilin välinen reaktio 120 °C:n lämpötilassa. Tässä jälkimmäisessä reaktiossa muodostuu 3-aminopropionitriiliä, joka hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa 3-aminopropaanihapoksi. 3-aminopropaanihaposta valmistetaan muun muassa pantoteenihappoa reaktiolla pantolaktonin kanssa. Lisäksi yhdistettä käytetään elektrolyysiprosesseissa pH-puskurina.[2][8] Urheilijoille 3-aminopropaanihappoa markkinoidaan karnosiinin biosynteesiä lisäävänä lisäravinteena ja sen sanotaan parantavan lihasten rasituksensietoa intensiivisen urheilusuorituksen aikana. Aineen tehokkuudesta ei kuitenkaan ole täyttä yksimielisuuttä tutkijoiden keskuudessa ja tulokset ovat osin ristiriitaisia.[10]

LähteetMuokkaa

  1. beta-Alanine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.12.2018. (englanniksi)
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 619. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 38-39. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 72. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.12.2018). (englanniksi)
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 27. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 22. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
  7. Thimma R. Rawalpally: Pantothenic Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.12.2018
  8. a b Klaus Kaiser & Bernd de Potzolli: Vitamins, 8. Pantothenic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 19.12.2018.
  9. Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 61. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.12.2018). (englanniksi)
  10. Peter R.J. Reaburn: Nutrition and Performance in Masters Athletes, s. 205. CRC Press, 2014. ISBN 9781439871874. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.12.2018). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa