Atrakuriumbesilaatti

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta Atrakuuri)
Atrakuriumbesilaatti
Atrakuriumbesilaatti
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-[3-[1-[(3,4-dimetoksifenyyli)metyyli]-6,7-dimetoksi-2-metyyli-3,4-dihydro-1H-isokinolin-2-ium-2-yyli]propanoyylioksi]pentyyli-3-[1-[(3,4-dimetoksifenyyli)metyyli]-6,7-dimetoksi-2-metyyli-3,4-dihydro-1H-isokinolin-2-ium-2-yyli]propanoaattibentsiinisulfonaatti
Tunnisteet
CAS-numero 64228-81-5
ATC-koodi M03AC04
PubChem 47320
DrugBank DB00732
Kemialliset tiedot
Kaava C65H82N2O18S2 
Moolimassa 1243,466
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 85–90 °C (185–194 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 82 %[2]
Metabolia Spontaani hajoaminen (Hoffmann-eliminaatio ja esterin hydrolyysi)
Puoliintumisaika 20 minuuttia[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa intravenoosi

Atrakuriumbesilaatti eli atrakuuri on isokinoliinisuolajohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä lihasrelaksanttina leikkauksien ja hengityskoneen käytön yhteydessä. Atrakuriumbesilaatti kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Huoneenlämpötilassa atrakuriumbesilaatti on kellertävää kiteistä ainetta.[1] Atrakuriumioni sitoutuu nikotiiniasetyylikoliinireseptoreihin ja estää asetyylikoliinia sitoutumasta niihin. Tämän seurauksena lihassolujen depolarisaatio estyy ja lihakset rentoutuvat. Atrakuriumbesilaatti metaboloituu ihmiselimistössä spontaanisti Hoffmann-eliminaatiolla ja esterihydrolyysillä ilman entsyymien vaikutusta. Tämän vuoksi se soveltuu käytettäväksi potilailla, joiden maksan tai munuaisten toiminta on heikentynyt. Atrakuriumbesilaattia käytetään sairaaloissa lihasrelaksanttina leikkausten tai hengityskoneen käytön yhteydessä. Lääkeaine annostellaan ruiskeena suoneen ja vaikutus alkaa muutaman minuutin kuluttua ruiskeen antamisesta ja kestää noin 30–45 minuuttia. Atrakuriumbesilaatin vaikutus voidaan kumota neostigmiiniruiskeella.[4][5][6][7][8]

HaittavaikutuksetMuokkaa

Atrakuriumbesilaatti vapauttaa histamiinia ja tämä voi aiheuttaa iho-oireita ja verenpaineen laskua liian alhaiseksi.[8]

ValmistusMuokkaa

Atrakuriumbesilaatin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 1,5-pentaanidioli esteröidään akryylihappokloridin kanssa akrylaattiesteriksi. Tämä akrylaattiesteri reagoi Michael-additiolla tetrahydropapaveriinin kanssa. Viimeisessä vaiheessa tetrahydrokinoliinirenkaan typpiatomi metyloidaan metyylibentseenisulfonaatin avulla.[9][10]

LähteetMuokkaa

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 147. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b Caroline Ashley, Aileen Dunleavy: The Renal Drug Handbook, s. 90. CRC Press, 2014. ISBN 978-1-9093-6894-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.9.2019). (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 12.9.2019. (englanniksi)
  4. Seppo Kaukinen: 13. Perifeeriset lihasrelaksantit, ganglionsalpaajat Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 12.9.2019.
  5. David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 337-338. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.9.2019). (englanniksi)
  6. Jonathan Thompson, Iain Moppett, Matthew Wiles: Smith and Aitkenhead's Textbook of Anaesthesia, s. 139-140. Elsevier, 2019. ISBN 978-0-7020-7500-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.9.2019). (englanniksi)
  7. Jan Odom-Forren: Drain's PeriAnesthesia Nursing, s. 296. Elsevier, 2013. ISBN 978-1-4377-1894-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.9.2019). (englanniksi)
  8. a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs Used in Anesthesia, s. 193-197. Elsevier, 2008. ISBN 9780444532701. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.9.2019). (englanniksi)
  9. Barry Dubinsky & Jeffery B. Press: Skeletal Muscle Relaxants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  10. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 213. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.9.2019). (englanniksi)