Atrakuriumbesilaatti
| |
Atrakuriumbesilaatti
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 5-[3-[1-[(3,4-dimetoksifenyyli)metyyli]-6,7-dimetoksi-2-metyyli-3,4-dihydro-1H-isokinolin-2-ium-2-yyli]propanoyylioksi]pentyyli-3-[1-[(3,4-dimetoksifenyyli)metyyli]-6,7-dimetoksi-2-metyyli-3,4-dihydro-1H-isokinolin-2-ium-2-yyli]propanoaattibentsiinisulfonaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | M03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C65H82N2O18S2 |
| Moolimassa | 1243,466 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 85–90 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 82 %[2] |
| Metabolia | Spontaani hajoaminen (Hoffmann-eliminaatio ja esterin hydrolyysi) |
| Puoliintumisaika | 20 minuuttia[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intravenoosi |
Atrakuriumbesilaatti eli atrakuuri on isokinoliinisuolajohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä lihasrelaksanttina leikkauksien ja hengityskoneen käytön yhteydessä. Atrakuriumbesilaatti kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3] Atrakuriumbesilaattia myydään muun muassa kauppanimillä Atracurium® ja Tracrium®.[4]
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa atrakuriumbesilaatti on kellertävää kiteistä ainetta.[1] Atrakuriumioni sitoutuu nikotiiniasetyylikoliinireseptoreihin ja estää asetyylikoliinia sitoutumasta niihin. Tämän seurauksena lihassolujen depolarisaatio estyy ja lihakset rentoutuvat. Atrakuriumbesilaatti metaboloituu ihmiselimistössä spontaanisti Hoffmann-eliminaatiolla ja esterihydrolyysillä ilman entsyymien vaikutusta. Tämän vuoksi se soveltuu käytettäväksi potilailla, joiden maksan tai munuaisten toiminta on heikentynyt. Atrakuriumbesilaattia käytetään sairaaloissa lihasrelaksanttina leikkausten tai hengityskoneen käytön yhteydessä. Lääkeaine annostellaan ruiskeena suoneen ja vaikutus alkaa muutaman minuutin kuluttua ruiskeen antamisesta ja kestää noin 30–45 minuuttia. Atrakuriumbesilaatin vaikutus voidaan kumota neostigmiiniruiskeella.[5][6][7][8][9]
Haittavaikutukset
muokkaaAtrakuriumbesilaatti vapauttaa histamiinia ja tämä voi aiheuttaa iho-oireita ja verenpaineen laskua liian alhaiseksi.[9]
Valmistus
muokkaaAtrakuriumbesilaatin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 1,5-pentaanidioli esteröidään akryylihappokloridin kanssa akrylaattiesteriksi. Tämä akrylaattiesteri reagoi Michael-additiolla tetrahydropapaveriinin kanssa. Viimeisessä vaiheessa tetrahydrokinoliinirenkaan typpiatomi metyloidaan metyylibentseenisulfonaatin avulla.[10][11]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 147. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Caroline Ashley, Aileen Dunleavy: The Renal Drug Handbook, s. 90. CRC Press, 2014. ISBN 978-1-9093-6894-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.9.2019). (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 12.9.2019. (englanniksi)
- ↑ GSK confirms closure of agreement to divest anaesthesia portfolio to Aspen | GSK www.gsk.com. Viitattu 16.12.2020. (englanti)
- ↑ Seppo Kaukinen: 13. Perifeeriset lihasrelaksantit, ganglionsalpaajat Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 12.9.2019.
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 337–338. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.9.2019). (englanniksi)
- ↑ Jonathan Thompson, Iain Moppett, Matthew Wiles: Smith and Aitkenhead's Textbook of Anaesthesia, s. 139–140. Elsevier, 2019. ISBN 978-0-7020-7500-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.9.2019). (englanniksi)
- ↑ Jan Odom-Forren: Drain's PeriAnesthesia Nursing, s. 296. Elsevier, 2013. ISBN 978-1-4377-1894-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.9.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs Used in Anesthesia, s. 193–197. Elsevier, 2008. ISBN 9780444532701 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.9.2019). (englanniksi)
- ↑ Barry Dubinsky & Jeffery B. Press: Skeletal Muscle Relaxants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 213. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.9.2019). (englanniksi)